Question

已知：（X为卤原子，M为烃基或含酯基的取代基等)

由有机物A合成G（香豆素）的步骤如下：

回答下列问题：

（1）写出C中含氧官能团名称:                   ，F→G 的反应类型是                       。

（2）写出A和银氨溶液反应的化学方程式                           。

（3）D的结构简式为                               。

（4）F有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式：                 。

Ⅰ. 分子中除苯环外，无其它环状结构； Ⅱ.苯环上有两个处于对位的取代基；

Ⅲ. 能发生水解反应，不能与Na反应； Ⅳ.能与新制Cu(OH)₂按物质的量比1:2反应

（5）二氢香豆素（）常用作香豆素的替代品，鉴别二氢香豆素和它的一种同分异构体（）需要用到的试剂有：NaOH溶液、                                ，

（6）已知：(R，R′为烃基)，试写出以苯和丙烯（=CH—CH₃）为原料，合成的路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：

Answer

（15分）

（1） 酯基；酯化反应（取代反应）；

（2） CH2=CHCHO+2Ag(NH3)2OH CH2=CHCOONH4 +2Ag +H2O +3NH3↑；

（3）；

（4）或或

（5）稀硫酸、FeCl3溶液（或溴水等）；

（6）

【解析】

试题分析：由有机物A合成G（香豆素）的路线可知，A能与新制氢氧化铜反应生成B，B与甲醇发生酯化反应生成C，根据E的结构简式和D的分子式可推得A为CH2=CHCHO，B为CH2=CHCOOH，C的结构简式为：CH2=CHCOOCH3，结合已知信息和E的结构可知，C+D→E的反应与题中信息的反应类似，为取代反应，所以D为，比较E的结构简式和F的分子式可知，E→F发生碱性条件下水解再酸化，所以F为，F→G发生酯化反应，

（1）反应C+D→E的反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；

（2）A为CH2=CHCHO，A中官能团名称为碳碳双键和醛基，反应E→F发生碱性条件下水解再酸化，所以条件为NaOH溶液/加热、H+（硫酸或盐酸），故答案为：碳碳双键、醛基；NaOH溶液/加热、H+（硫酸或盐酸）；

（3）根据上面的分析可知，B为CH2=CHCOOH，D为，故答案为：CH2=CHCOOH；；

（4）F为，F的同分异构体，满足下列条件①分子中除苯环外，无其它环状结构；②分子中有四种不同化学环境的氢原子； ③能发生水解反应，不能与金属钠反应，说明有酯基； ④能与新制Cu（OH）2按物质的量之比1：2反应，说明有一个醛，符合条件的同分异构体的结构简式为：，故答案为：；

（5）与在碱性条件下水解后再酸化，水解得酚，水解得醇，可以用氯铁鉴别它们，所以需要用到的试剂有：NaOH溶液、稀硫酸、氯化铁溶液，故答案为：稀硫酸、氯化铁溶液；

（6）以苯、丙烯（CH2═CHCH3）为原料制备，先发生苯的取代，再结合信息可知，发生氯苯与的CH2═CHCH3反应，然后与水发生加成，最后与CO、Pb反应生成产物，合成路线流程图为，故答案为：

考点：考查了有机合成与推断的相关知识。