Question

已知有机物F和高分子N的合成路线如图所示：

（1）2 mol F生成l mol G。Q只含碳、氢、氧三种元素，且其碳、氢、氧元素质量比为9：1：6，经测定Q的相对分子质量是128。1 mol Q可与l mol Br₂加成，并能与l molNaHCO₃恰好完全反应，且分子中无支链。Q的分子式是         。

（2）A所含官能团的名称是         、        ；A→B的反应类型是        ；

（3）写出C与银氨溶液反应的化学方程式：                   ；

（4）G的结构简式是              ；Q的反式结构简式是                。

（5）下列说法正确的是              。

a．D催化加氢的产物与F互为同分异构体

b．F能发生氧化反应、取代反应、加成反应

c．高分子N的每条分子链中含有(n-1)个酯基

（6）写出满足下列条件H的一种同分异构体的结构简式

①能与NaHCO₃反应  ②能发生银镜反应    ③核磁共振氢谱有4个吸收蜂

（7）写出HN的化学方程式：                        。

Answer

（1）C6H8O3

（2）羟基、羧基； 消去反应；

（3）CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O

（4）；；

（5）a ；

（6）

（7）。

【解析】

试题分析：Q只含碳、氢、氧三种元素，且其碳、氢、氧元素质量比为9：1：6，则三种原子的个数之比是：1：=6：8：3，即最简式为C6H8O3．而Q的相对分子质量是128，则Q的分子式是C6H8O3，1 mol Q可与l mol Br2加成，说明含有1个碳碳双键．并能与l molNaHCO3恰好完全反应，说明含有1个羧基，且分子中无支链，Q被酸性高锰酸钾溶液氧化生成乙二酸和E，E能和氢气发生加成反应生成F，F中含有-COOH、-OH，2mol F生成l mol G，F发生酯化反应生成六元环化合物F，应是发生酯化反应，且羟基连接在与羧基相邻的碳原子上，因此F的结构简式为CH3CH2CH（OH）COOH，E的结构简式为CH3CH2COCOOH，G的结构简式为，Q的结构简式是CH3CH2COCH=CHCOOH，Q与氢气加成生成A，则A的结构简式为CH3CH2CH（OH）CH2CH2COOH．B能被臭氧氧化，则A生成B是羟基的消去反应，根据B的氧化产物含有C（乙醛）可知，B的结构简式为CH3CH=CHCH2CH2COOH，则D的结构简式为OHCCH2CH2COOH．D继续被氧化生成H，则H的结构简式为HOOCCH2CH2COOH．H与乙二醇发生缩聚反应生成高分子化合物N，则N的结构简式为，

（1）根据以上分析可知，Q的分子式为C6H8O3，故答案为：C6H8O3；

（2）A的结构简式为CH3CH2CH（OH）CH2CH2COOH，分子含有的官能团是羟基、羧基，A→B的反应类型是消去反应，故答案为：羟基；羧基；消去反应；

（3）C分子中含有醛基，发生银镜反应的化学方程式为：CH3CHO+2Ag（NH3）2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O，故答案为：CH3CHO+2Ag（NH3）2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O；

（4）由上述分析可知，G的结构简式是；Q的结构简式是CH3CH2COCH=CHCOOH，Q的反式结构简式是，故答案为：；；

（5）a．．D催化加氢的产物是HOCH2CH2CH2COOH，与F互为同分异构体，故a正确；

b．F中含有羟基和羧基，能发生氧化反应、取代反应，但不能发生加成反应，故b错误；

c．高分子N的每条分子链中含有2n个酯基，故c错误，故答案为：a；

（6）H的一种同分异构体满足条件：①能与NaHCO3反应，说明含有羧基；②能发生银镜反应，说明含有醛基；③核磁共振氢谱有4个吸收蜂，即含有4类氢原子，所以符合条件的有机物结构简式可以为等，故答案为：；

（7）生成N的化学方程式为：，故答案为：。

考点：考查了有机合成与推断的相关知识。