Question

利用芳香烃X和烯烃Y可以合成紫外线吸收剂BAD。

已知：G不能发生银镜反应，B遇FeCl₃溶液显紫色，C到D的过程为引入羧基（—COOH）的反应。其中BAD结构简式为：

BAD的合成路线如下：

试回答下列问题：

（1）写出结构简式：Y                  ，D                  。

（2）上述属于取代反应的有           （填数字序号）。

（3）1molBAD最多可与含               molNaOH的溶液完全反应。

（4）写出下列反应的化学方程式，注明反应条件：反应④                

B+E                

（5）E有多种同分异构体，判断符合下列要求的同分异构体数目为         种。

①能发生银镜反应  ②遇FeCl₃溶液显紫色  ③核磁共振氢谱图中有四个吸收峰

Answer

（15分）

（1）CH2=CHCH3 ；；

（2）①②⑤

（3）6；

（4）

；

（5）3。

【解析】

试题分析：由BAD结构简式可知E为，H为，根据D的分子式结合E的结构可知D为，根据B的分子式可知B为，则A为，烃X为苯，F在Cu为催化剂条件下发生催化氧化生成G，G不能发生银镜反应，应为酮，结合B和H的结构可知G为，则F为CH3CHOHCH3，烃Y为CH3CH=CH2。

（1）通过以上分析知，Y结构简式为CH3CH=CH2，D的结构简式为，故答案为：CH3CH=CH2；；

（2）由转化关系可知①为取代反应，②为取代反应，③为加成反应，④为氧化反应，⑤为取代反应，故答案为：①②⑤；

（3）根据BAD结构简式可知，BAD水解生成4个酚羟基和2个羧基，则1molBAD最多可与含6molNaOH的溶液反应，故答案为：6；

（4）④的反应方程式为：，反应⑤的方程式为：2++2H2O，故答案为：；2++2H2O；

（5）E为，E的同分异构体有下列性质：①与FeCl3反应，溶液呈紫色，说明含有酚羟基；②能发生银镜反应，说明含有醛基，③核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，说明分子组成中有4种H原子，则其同分异构体可以是苯环上有两个取代基，酚羟基与甲酯基且在对位，还可能是苯环上有三个取代基，1个醛基、2个酚羟基，在135位一种，醛基在两个酚羟基中间一种，所以E符合条件的同分异构体有3种，故答案为：3。

考点：考查了有机合成与推断的相关知识。