Question

对乙酰氨基苯酚I()是最常用的非甾体消炎解热镇痛药，可用如下方法合成:

请回答下列问题:

（1）A．B．C．D．E中能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质为              （写结构简式），H所含官能团的名称是                 ；

（2）①②③④中属于取代反应的是          ；

（3）关于I的说法不正确的是  ___________________________

A．1 mol的I与氢氧化钠反应消耗1 mol氢氧化钠

B．1 mol的I与氢气反应消耗4 mol氢气

C．可与溴水发生加成反应

D．分子中的所有原子共面

（4）写出符合下列条件的D的同分异构体__________           

①五元环化合物；②含酯基；③可与金属钠反应产生氢气。

（5）写出反应④的化学方程式:                       。

Answer

（1）CH3CH2OH、 CH3CHO，酚羟基、氨基；（2）③、④；（3）abcd；（4）；（5）→。

【解析】

试题分析：（1）根据B、C的分子式，以及反应的条件，推出A为乙醇，其结构简式为CH3CH2OH，B的结构简式CH3CHO，C的结构简式CH3COOH，反应③是苯的硝化反应，则E为苯，能使酸性高锰酸钾褪色的物质为CH3CH2OH、CH3CHO，根据H的结构简式含有的官能团是羟基、氨基；（2）反应①发生氧化反应，反应②氧化反应，反应③是取代反应，反应④为取代反应，因此属于取代反应为③④；（3）a、能和NaOH反应的基团是酚羟基、肽键，1molI能消耗2molNaOH，故错误；b、能和氢气发生反应的是苯环，1mol苯环需要3mol氢气，故错误；c、没有和Br2发生加成反应的官能团，故错误；d、CH4的空间构型为正四面体，－CH3不在同一个平面上，故错误；（4）可与金属钠反应产生氢气，说明含有－OH或－COOH，因为含有酯的结构，因此书写的同分异构体中含有－OH，同分异构体为五元环，结构简式为：、、；（4）反应④为取代反应，根据I的结构简式，推出反应方程式为：→。

考点：考查有机物的推断、官能团的性质、有机反应类型等知识。