Question

某课题组以苯为主要原料，采取以下路线合成利胆药——柳胺酚。

柳胺酚

已知：

回答下列问题：

（1）对于柳胺酚，下列说法正确的是

A．1 mol柳胺酚最多可以和2 molNaOH反应     B．不发生硝化反应

C．可发生水解反应                           D．可与溴发生取代反应

（2）写出反应所需的试剂______________。

（3）写出的化学方程式____________________________。

（4）写出化合物F的结构简式_____________________________。

（5）写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式____________（写出3种）。

①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子； ②能发生银镜反应

（6）以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。

注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：

Answer

（1）C、D

（2）浓硝酸和浓硫酸

（3）

（4）

（5）

（任写三种）

（6）

【解析】

试题分析：根据题给流程和信息结合相关物质的性质分析A为氯苯，B为对氯硝基苯，C为对硝基苯酚钠，D为对硝基苯酚，E为对氨基苯酚，F为邻羟基苯甲酸。

（1）A．1 mol柳胺酚含有2mol酚羟基和1mol肽键，最多可以和3 molNaOH反应，错误；B．柳胺酚中含有苯环，能发生硝化反应，错误；C．柳胺酚中含有肽键，可发生水解反应，正确；D．柳胺酚中酚羟基邻、对位上有氢原子，可与溴发生取代反应，正确，选CD。

（2）A为氯苯，B为对氯硝基苯，AB发生硝化反应，所需的试剂为浓硝酸和浓硫酸。

（3）B为对氯硝基苯，C为对硝基苯酚钠，BC的化学方程式见答案。

（4）化合物F为邻羟基苯甲酸，结构简式为。

（5）F的同分异构体①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子； ②能发生银镜反应，含有醛基，结构简式见答案。

（6）苯和乙烯在催化剂加热的条件下发生反应生成苯乙烯，苯乙烯在引发剂条件下发生缩聚反应合成聚苯乙烯，合成路线见答案。

考点：考查有机合成和有机推断。