Question

异构化可得到三元乙丙橡胶的第三单体。由A（C₅H₆）和B经Diels-Alder反应制得。Diels-Alder反应为共轭双烯与含有烯键或炔键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应，最简单的反应是。

完成下列填空：

（1） Diels-Alder反应属于            反应（填反应类型）：A的结构简式为                。

（2）写出与互为同分异构，且一溴代物只有两种的芳香烃的名称           ，写出生成这两种一溴代物所需要的反应试剂和反应条件。

（3）B与Cl₂的1,2—加成产物消去HCl得到2—氯代二烯烃，该二烯烃和丙烯酸（CH₂=CHCOOH）聚合得到的聚合物可改进氯丁橡胶的耐寒性和加工性能，写出该聚合物的结构简式。

（4）写出实验室由的属于芳香烃的同分异构体的同系物制备的合成路线，（合成路线常用的表示方式为：目标产物）

Answer

（1）加成反应 ， ；

（2）1,3,5-三甲基苯（或均-三甲基苯），液溴 铁（或溴化铁）作催化剂；

（3）

（4）

【解析】

试题分析：（1）根据题给信息：乙烯与1,3-丁二烯反应得到环己烯知Diels-Alder反应的机理是不饱和键断裂，然后在不饱和键两端的碳原子上直接连接其他原子，属于加成反应；结合的结构和分子式（C9H12）可知B为1,3-丁二烯，A的结构简式为：。

（2）与（分子式为：C9H12）互为同分异构体且属于芳香烃的同分异构体有8种（一取代产物2种，取代基分别为：丙基、异丙基；二取代产物有3种，取代基为甲基、乙基，有邻、间、对三种；三取代产物有3种，取代基为三个甲基，分连、偏、均三种情况），结合限定条件，知满足条件的该物质是1,3,5-三甲基苯（或均-三甲基苯）。

（3）由B（1,3-丁二烯）经加成、消去反应得到2-氯代二烯烃（CH2=CCl-CH=CH2）与丙烯酸的聚合反应类似乙烯生成聚乙烯的加聚反应，因此可得聚合物的结构简式。

（4）结合苯甲醛的碳骨架结构可知合成苯甲醛的原料为甲苯（甲苯恰好是与的属于芳香烃的同分异构体的同系物），甲苯在光照下可与氯气发生甲基上的取代反应，生成氯代烃在NaOH溶液水解可得到苯甲醇，醇在Ag或Cu的催化作用下，可与氧气发生催化氧化得到苯甲醛，合成路线见答案。

考点：考查有机合成和有机推断，涉及反应类型的判断，结构简式、同分异构体和化学方程式的书写等，