Question

有机物A为烃类化合物，质谱图表明其相对分子质量为70，其相关反应如下图所示，其中B、D、E的结构中均含有2个-CH₃，它们的核磁共振氢谱中均出现4个峰。

请回答：

（1）B中所含官能团的名称为_____________，D的分子式为_____________。

（2）Ⅲ的反应类型为    (填字母序号)。a．还原反应 b．加成反应  c．氧化反应  d．消去反应

（3）写出下列反应的化学方程式：I：              。II．                 。

（4）C和E可在一定条件下反应生成F，F为有香味的有机化合物，该反应的化学方程式为__________。

（5）E的另一种同分异构体能发生银镜反应，能与足量金属钠生成氢气，不能发生消去反应。其结构简式为__________，它与足量金属钠反应的化学方程式为                

Answer

（1）溴原子；C5H10O（2）a、b；

（3）(CH3)2CHCH2CH2Br+NaOH NaBr+H2O+(CH3)2CHCH=CH2；+HBr +H2O；

（4）；

（5）；2+ 2Na→2 + H2↑。

【解析】

试题分析：有机物A为烃类化合物，质谱图表明其相对分子质量为70，分子中C原子最大数目为=5…10，故A的分子式为C5H10，B转化为A发生消去反应，则A为烯烃，由转化关系可知，D为醛、E为羧酸、C为醇、B为卤代烃，且均为单官能团，其中B、D、E的结构中均含有2个-CH3，它们的核磁共振氢谱中均出现4个峰，则D为(CH3)2CHCH2CHO，C为(CH3)2CHCH2CH2OH，B为(CH3)2CHCH2CH2Br，A为(CH3)2CHCH=CH2，E为(CH3)2CHCH2COOH。

（1）由以上分析可知B为CH3-CH(CH3)-CH2-CH2Br，含有的官能团为溴原子，D为CH3-CH(CH3)-CH2-CHO，分子式为C5H10O，故答案为：溴原子；C5H10O；

（2）反应Ⅲ是(CH3)2CHCH2CHO与氢气发生加成反应生成(CH3)2CHCH2CH2OH，也属于还原反应，故答案为：ab；

（3）反应Ⅰ为(CH3)2CHCH2CH2Br在氢氧化钠的乙醇溶液中发生消去反应生成(CH3)2CHCH=CH2，反应的化学方程式为：(CH3)2CHCH2CH2Br+NaOHNaBr+H2O+(CH3)2CHCH=CH2；反应Ⅱ为(CH3)2CHCH2CH2OH与氢溴酸发生取代反应生成(CH3)2CHCH2CH2Br，反应的化学方程式为：+HBr+H2O，故答案为CH3)2CHCH2CH2Br+NaOH NaBr+H2O+(CH3)2CHCH=CH2；+HBr +H2O；

（4）C和E可在一定条件下反应生成F，F为有香味的有机化合物，发生酯化反应，酸脱羟基醇脱氢，所以该反应的化学方程式为：故答案为：；

（5）(CH3)2CHCH2COOH的另一种同分异构体能发生银镜反应，能与足量金属钠生成氢气，含有-CHO与-OH，且不能发生消去反应，其结构简式为：，与足量金属钠反应的化学方程式为2+ 2Na→2 + H2↑故答案为：；2+ 2Na→2 + H2↑。

考点：考查了卤代烃、醇、醛、羧酸的性质与转化的相关知识。