Question

已知：①     ②

③C的化学式为C₁₅H₁₃NO₄，—Bn是芳香性有机化合基团的缩写，且不含甲基。

盐酸卡布特罗是一种用于治疗支气管病的药物，其中间体的合成路线如下：

46．反应类型：反应③               ，反应⑤                  。

47．结构简式：—Bn                 试剂W               。

48．反应①的化学方程式                。

49．反应②在NaOH条件下反应，NaOH的作用                     。

50．与NH₃类似，羟基上的活泼氢也能和R—N=C=O发生类似⑤的化学反应，写出HOCH₂CH₂OH与生成高聚物的结构简式                    。

51．试利用上述合成路线的相关信息，由甲苯、ClCH₂CH₂OH、(C₂H₅)₂NH等合成普鲁卡因(无机试剂任用)

(合成路线表示方式为： )

Answer

46、还原；加成；

47、 ；；

48、；

49、中和反应生成的HCl使反应平衡向正方向移动；

50、；

51、 (氨基须在酯化反应之后再被还原，防止与ClCH2CH2OH发生副反应)；

【解析】

试题分析：46、根据流程图，反应中硝基转化成了氨基，属于还原反应，反应中结构中的N=C双键与氨气发生了加成反应，故答案为：还原；加成；

47、根据C的结构简式为，化学式为C15H13NO4，因此—Bn的化学式为—C7H7，结合—Bn为芳香性有机化合基团的缩写，且不含甲基，有—Bn的结构简式为，根据G和H结构的差别，可知试剂W为，故答案为： ；；

48、根据流程图，反应①应该发生苯环的硝化反应，反应的化学方程式为，故答案为：；

49、反应②中发生取代反应，生成HCl，在NaOH条件下反应，可以中和生成的HCl，使反应平衡向正方向移动，提高原料的转化率，故答案为：中和反应生成的HCl使反应平衡向正方向移动；

50、反应⑤属于加成反应，HOCH2CH2OH与发生加聚反应生成高聚物的结构简式为，故答案为：；

51、根据普鲁卡因的结构，①需要在苯环上引入硝基，然后还原为氨基，②需要将苯环上的甲基氧化成羧基，合成时要注意氨基具有还原性，并能够与卤代烃发生取代反应(信息②)。用甲苯、ClCH2CH2OH、(C2H5)2NH等合成普鲁卡因的流程图为 ，故答案为：。

考点：考查了有机合成与推断的相关知识。