Question

化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成：

（1）B中含有的含氧官能团名称为            。

（2）C转化为D的反应类型是           。

（3）写出D与足量NaOH溶液完全反应的化学方程式           。

（4）1molE最多可与          molH₂加成。

（5）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式               。

A．能发生银镜反应

B．核磁共振氢谱只有4个峰

C．能与FeCl₃溶液发生显色反应，水解时1mol可消耗3molNaOH

（6）已知工业上以氯苯水解制取苯酚，而酚羟基一般不易直接与羧酸酯化。甲苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸。

苯甲酸苯酚酯（）是一种重要的有机合成中间体。试写出以苯、甲苯为原料制取该化合物的合成路线流程图（无机原料任选）。

合成路线流程图示例如下：                     。

Answer

（1）羟基、羧基；（2）取代反应

（3） +3NaOH+CH3COONa+CH3OH+H2O（4）4

（5）

（6） 。

【解析】

试题分析： 由合成流程可知，A为CH3CHO，B为邻羟基苯甲酸发生酯化反应生成C，C为，C与CH3COCl发生取代反应生成D，D中含-COOC-，能发生水解反应，D水解酸化后发送至酯化反应生成E，

（1）B为邻羟基苯甲酸，含有的官能团有羟基和羧基，故答案为：羟基、羧基；

（2）由上述分析可知，C中的-OH上的H被取代，则C转化为D的反应类型是取代反应，故答案为：取代反应；

（3）D与足量NaOH溶液完全反应的化学方程式为+3NaOH+CH3COONa+CH3OH+H2O， 故答案为：+3NaOH+CH3COONa+CH3OH+H2O；

（4）E中含苯环与C=C，均能与氢气发生加成反应，则1摩尔E最多可与4molH2加成，故答案为：4；

（5）B为邻羟基苯甲酸，其同分异构体符合：A、能够发生银镜反应，含-CHO；B、核磁共振氢谱只有4个峰，含4种位置的H；C、能与FeCl3溶液发生显色反应，含酚-OH，水解时每摩尔可消耗3摩尔NaOH，含-COOCH，所以同分异构体为，故答案为：；

（6）甲苯氧化生成苯甲酸，苯取代生成氯苯，水解生成苯酚，以此合成该有机物，合成流程图为，故答案为：。

考点：考查了有机合成与推断、有机物的结构与性质的相关知识。