Question

化合物F是一种常见的化工原料，可以通过以下方法合成：

（1）写出化合物C中含氧官能团的名称：          和            。

（2）化合物B的结构简式为            ；由D→E的反应类型是            。

（3）写出C→D反应的化学方程式：            。

（4）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：            。

Ⅰ．能发生银镜反应 ；     Ⅱ．水解产物之一遇FeCl₃溶液显色；

Ⅲ．分子中含有4种不同化学环境的氢。

（5）已知。请写出以为原料，制备化合物的合成路线流程图(无机试剂可任选)。

合成路线流程图示例如下：

Answer

（1）羧基；硝基；

（2）；还原反应；

（3）；

（4）；

（5）。

【解析】

试题分析：根据题中各物质转化关系，比较A和C的结构可知，间二甲苯在催化剂的条件下被空气氧化得B为，B发生硝化反应生成C，C发生酯化反应生成D为，D被铁粉还原得E，E发生取代反应生成F，

（1）根据C的结构简式可知所含有含氧官能团为羟基和硝基，故答案为：羧基；硝基；

（2）根据上面分析可知B的结构为，D→E的反应类型为还原反应，故答案为：；还原反应；

（3）C发生酯化反应生成D，反应方程式为，故答案为：；

（4）根据条件Ⅰ．能发生银镜反应，说明有醛基；Ⅱ．水解产物之一遇FeCl3溶液显色，水解产物有酚羟基；Ⅲ．分子中含有4种不同化学环境的氢，结合E的结构书可知，其同分异构体为，故答案为：；

（5）以CH3CH2OH、为原料，制备化合物，可以将乙醇氧化得乙醛，乙醛氧化得乙酸，乙酸与SOCl2反应生成CH3COCl，用CH3COCl与反应即可得产品，合成路线为，故答案为：。

考点：考查了有机合成与推断、有机物的结构和性质的相关知识。