Question

香料龙葵醛曾入选奥运会指定产品，下面是工业合成龙葵醛的路线图(部分反应条件及副产物已略去)，回答问题：

（1）龙葵醛的分子式为____________，C中官能团的名称为__________。

（2）生成A的反应类型为____________，D→E的反应条件为____________。

（3）写出 E-龙葵醛反应的化学方程式：                 。

（4）F是龙葵醛与新制Cu(OH)2加热反应后再将溶液酸化得到有机物，F有多种同分异构体，其中某些芳香族物质具有下列特征：①能发生银镜反应；②能发生水解反应；③是苯的二元取代产物。则符合上述条件的同分异构体共有________种，写出其中核磁共振氢谱有5组吸收峰，且峰面积比为3:2:2:2:1的物质的结构简式                    (任写一种)。

Answer

（1）C9H10O；碳碳双键；

（2）加成反应；NaOH的水溶液、加热；

（3）+O2+2H2O；

（4）6；、

【解析】

试题分析：根据苯和A的分子式知，苯和丙烯发生加成反应生成A，A为；

根据流程图知，从A到龙葵醛其中碳原子个数不变，E发生氧化反应生成龙葵醛，所以E结构简式为；D发生取代反应生成E，D为；C发生加成反应生成D，则C为；A发生取代反应生成B，B结构简式为，

（1）龙葵醛()的分子式为C9H10O，C为，C中官能团的名称为碳碳双键，

故答案为：C9H10O；碳碳双键；

（2）由苯环与A的分子组成差及转化关系知生成A的反应是加成反应，D是溴代烃、E是醇，D→E的反应条件为NaOH的水溶液、加热，

故答案为：加成反应；NaOH的水溶液、加热；

（3）E结构简式为，E发生氧化反应生成龙葵醛，则E→龙葵醛的方程式：2+O2+2H2O，

故答案为：+O2+2H2O；

（4）F是龙葵醛与新制Cu(OH)2反应后得到的物质，则F是异苯丙酸，F有多种同分异构体，其中某些芳香族物质具有下列特征：①能发生银镜反应，也能与稀硫酸溶液反应说明为甲酸某酯；②是苯环的二元取代产物，说明含有两个取代基，两个取代基分别是：“HCOO-、-CH2CH3或HCOOCH2-、-CH3”，两个取代基在苯环上存在邻位、间位、对位三种位置关系，故共有6种同分异构体；其中核磁共振氢谱有5组吸收峰，且峰面积比为3:2:2:2:1的物质的结构简式：、，

故答案为：6；、

考点：考查了有机合成与推断、有机物的结构和性质的相关知识。