Question

醋硝香豆素是一种治疗心脑血管疾病的药物，能阻碍血栓扩展，其结构简式为：

醋硝香豆素可以通过以下方法合成(部分反应条件省略)。

已知： + H₂O

回答以下问题：

（1）反应①的反应类型是              。

（2）从A到B引入的官能团名称是            。

（3）反应②的化学方程式为                          。

（4）反应③的化学方程式为                          。

（5）关于E物质，下列说法正确的是          (填字母序号)。

a．在核磁共振氢谱中有四组吸收峰

b．可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别D和E

c．可以发生加成反应、聚合反应、氧化反应和还原反应

d．存在顺反异构

（6）写出G的结构简式                      。

（7）分子结构中只含有一个环，且同时符合下列条件的G的同分异构体共有             种。

①可与氯化铁溶液发生显色反应； 

②可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体。

其中，苯环上的一氯代物只有两种的同分异构体的结构简式为                      。

Answer

(1)取代反应(或硝化反应)；(2)溴原子；

(3) ；

(4) ；

(5) cd；

(6) ；

(7)13；；

【解析】

试题分析：甲苯和硝酸发生取代反应生成A，根据D的结构知，A结构简式为，B的结构简式为，结合C相对分子质量知，C结构简式为，D和丙酮反应生成E，E结构简式为，苯酚和丙二酸酐反应生成G，E和G反应生成醋酸香豆素，根据醋酸香豆素结构简式知，G结构简式为，

（1）通过以上分析知，反应①的反应类型是取代反应（或硝化反应），故答案为：取代反应（或硝化反应）；

（2）从A到B引入的官能团名称是溴原子，故答案为：溴原子；

（3）反应②的化学方程式为，故答案为：；

（4）反应③的化学方程式为，故答案为：；

（5）E为，a、在核磁共振氢谱中有五组吸收峰，故错误；b、E中含有碳碳双键、羰基、硝基，D中含有醛基、硝基，碳碳双键和醛基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以不可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别D和E，故错误；c、E中含有碳碳双键、羰基、硝基、苯环，可以发生加成反应、聚合反应、氧化反应和还原反应，故正确；d、碳碳双键碳原子连接不同的支链，所以存在顺反异构，故正确；故答案为：cd；

（6）G结构简式为，故答案为：；

（7）G为，分子结构中只含有一个环，G的同分异构体符合下列条件：

①可与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；

②可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体，说明含有羧基，

如果取代基为-COOH、-C≡CH、-OH，

如果-COOH、-OH位于邻位，有4种同分异构体；

如果-COOH、-OH位于间位，有3种同分异构体；

如果-COOH、-OH位于对位，有3种同分异构体；

如果取代基为-C≡CCOOH、-OH，有邻间对三种结构；

所以有13种同分异构体；

且苯环上的一氯代物只有两种的同分异构体的结构简式为，故答案为：13；。

考点：考查了有机合成与推断、有机物的结构和性质的相关知识。