Question

下图是合成某种聚酯纤维H的流程图：

己知：A、D为烃，质谱图表明G的相对分子质量为166，其中含碳57.8%，含氢3.6%，其余为氧：G能与NaHC0₃溶液反应且含有苯环；核磁共振氢谱表明E、G分子中均有两种类型的氢原子，且E分子中两种类型的氢原子的个数比为1：1．

（1）①、⑤的反应类型依次为________________、__________________；

（2）B的名称为__________________，F的结构简式为__________________；

（3）写出下列化学方程式：

②__________________；

③__________________；

⑥__________________；

（4）F有多种同分异构体，写出同时符合下列条件的任意一种同分异构体的结构简式__________________；

a．含有苯环且苯环上只有2个取代基

b．能与NaOH溶液反应

c．在Cu催化下与O₂反应的产物能发生银镜反应

Answer

（1）加成反应 氧化反应 （2）1，2-二溴乙烷

（3）②BrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr

③+Cl2+2HCl

⑥

（4）(任选一种)

【解析】

试题分析：烃A和溴发生加成反应生成B，B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成C，根据C的分子式知，C是乙二醇，则B是1，2-二溴乙烷，A是乙烯．D为烃，质谱图表明G的相对分子质量为166，其中含碳元素57.8%，含氢元素3.6%，其余为氧元素，则D分子中碳原子个数为，故G的分子式为：C8H6O4，G能与NaHCO3溶液反应，说明G中含有羧基，G分子中含有两种类型的氢原子，G中含有苯环，则G的结构简式为：，由转化关系可知，F为，E的结构简式为：，D为，乙二醇和对二苯甲酸反应生成聚酯纤维H为；

（1）根据分析可知，反应①属于加成反应，反应⑤属于氧化反应；（2）由上述分析可知，B是1，2-二溴乙烷；F的结构简式为；（3）反应②的化学反应方程式为：BrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr；反应③为与氯气在光照条件下反应生成，反应的反应方程式为：+Cl2+2HCl；反应⑥的化学反应方程式为：；（4）F()有多种同分异构体，同时符合下列条件的同分异构体：a．含有苯环且苯环上只有2个取代基，b．能与NaOH溶液反应，含有酚羟基，c．在Cu催化下与O2反应的产物能发生银镜反应，含有醇羟基，符合条件的同分异构体有：。

【考点定位】考查有机合成

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