Question

优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料PMnMA的合成路线如下：

己知芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。如：

Ⅰ  B为芳香烃。

（1）由B生成对孟烷的反应类型是                  。

（2）(CH₃)₂CHCl与A生成B的化学方程式是                        。

（3）A的同系物中相对分子质量最小的物质是            (填写名称)。

Ⅱ  1．08g的C与足量饱和溴水完全反应生成3．45 g白色沉淀。E不能使Br₂的CC1₄溶液褪色。

（1）F的官能团是                            。

（2）C的结构简式是                          。

（3）反应I的条件是                          。

（4）下列说法正确的是(选填字母)                 。

a．B可使酸性高锰酸钾溶液褪色

b．C不存在醛类同分异构体

c．D的酸性比E弱

d．E的沸点高于对孟烷

（5）G有三种不同环境的H原子，且个数比为3：2：1。G能与NaHCO₃溶液反应放出CO₂。反应II的化学方程式是                          。

Answer

Ⅰ（1）加成(还原)反应；

（2） ；

（3）苯；

Ⅱ（1）碳碳双键；

（2）；

（3）浓硫酸，加热；

（4）a、d；

（5） 。

【解析】

试题分析：2-氯丙烷和化合物A反应生成B，B为芳香烃，B和氢气发生加成反应生成对孟烷，根据对孟烷的结构简式及题给信息知，A是甲苯，B是；1．08g的C与饱和溴水完全反应生成3．45g白色沉淀，说明C中含有酚羟基，C变为白色沉淀时质量增加的量=(3．45-1．08)g=2．37g，当1mol酚和浓溴水发生取代反应时，有1mol氢原子被溴原子取代时，质量增加79g，当酚质量增加2．37g，则使有0．03mol氢原子被取代，有0．01mol酚参加反应，所以C的摩尔质量为：=108g/mol，苯酚的相对分子质量是94，该酚的相对分子质量比苯酚大14，说明C中还含有一个甲基，C中能和溴水发生3溴取代，则C是间甲基苯酚，C和2-氯丙烷发生取代反应生成D，D的结构简式为：，D反应生成E，E发生消去反应F，F和氢气发生加成反应生成对孟烷，D和氢气发生加成反应生成，和氢氧化钠的醇反应发生消去反应生成或，然后或发生加成反应生成对孟烷，则E是，F是或，G与NaHCO3反应放出CO2，说明G中含有羧基，G的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为3：2：1，则G的结构简式为：CH2=C(CH3)COOH，H是。

Ⅰ（1）通过流程图知，B和氢气发生加成反应生成对孟烷，故答案为：加成(还原)反应；

（2）2-氯丙烷和甲苯在催化剂条件下发生取代反应，反应方程式为：，故答案为：；

（3）A是甲苯，A的同系物中相对分子质量最小的物质是苯，故答案为：苯；

Ⅱ（1）F是或，其含有的官能团是碳碳双键，故答案为：碳碳双键；

（2）通过以上分析知，C的结构简式为：，故答案为：；

（3）E是 ，F是或，反应Ⅰ属于醇的消去反应，反应条件为，浓硫酸，加热，故答案为：浓硫酸，加热；

（4）a、B是，B中直接连接苯环的碳原子上含有氢原子，所以B可使酸性高锰酸钾溶液褪色，故正确；b、C是，C存在醛类同分异构体，故错误；c、D是，E是，酚的酸性大于醇，故错误；d、E中能形成氢键，对孟烷不能形成氢键，所以E的沸点高于对孟烷，故正确；故选a、d；

（5）H是，H发生加聚反应，所以反应Ⅱ的化学方程式是 ，故答案为：。

考点：考查了有机合成与推断的相关知识。