Question

【化学—选修5：有机化学基础】

对乙酰氨基苯酚M()是最常见的消炎解热镇痛药，用于治疗感冒发烧和关节痛等。M的一种合成路线如下：

已知：①X、Y、T分子的核碰共振氢谱只显示1组峰，且X能使溴水褪色；

②。

（1）X、Y的结构简式为______________、_____________________；

（2）Ⅲ的反应类型为_______________，Ⅵ的反应方程式为________________；

（3）M与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式为______________________________；

（4）M有多种同分异构体，其中一类与J互为同系物且氮原子与苯环直接相连，此类同分异构体共有_____种；另一类同分异构体同时满足下列条件①属于对位二取代苯且苯环上连有—NH₂；②能发生水解反应；③核碰共振氢谱有4组峰。写出其中一种同分异构体的结构简式_________________。

Answer

（1）CH2=CH2

（2）取代反应

（3）

（4）9种 （5）浓硫酸和浓硝酸 ，加热 氢氧化钠溶液

【解析】

试题分析：（1）X氧化得Y，Y的分子式为C2H4O， X、Y分子的核碰共振氢谱只显示1组峰，且X能使溴水褪色，可知X为乙烯，结构简式为CH2=CH2，Y为环氧乙烷，结构简式为；（2）T分子的核碰共振氢谱只显示1组峰，反应Ⅲ的产物为，可知T为苯，通过硝化反应得到硝基苯，则反应Ⅲ的类型为取代反应；反应Ⅵ为乙醚酐与反应生成，反应方程式为；（3）在足量的NaOH溶液里发生反应的化学方程式为； （4） 有多种同分异构体，其中一类与互为同系物且氮原子与苯环直接相连，则苯环上除—NO2，还有二个甲基或一个乙基，如果是—NO2和一个乙基则有邻、对、间三个位置异构共3种，如果是二个甲基和一个—NO2，可以先二个甲基有邻、对、间三个位置异构，再在苯环上插入硝基，只有6种，这样满足条件的同分异构体共有9种；另一类同分异构体同时满足下列条件①属于对位二取代苯且苯环上连有—NH2；②能发生水解反应；③核碰共振氢谱有4组峰。满足条件的结构有。

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