Question

化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应。试写出：

（1）化合物的结构简式：A              ；B                ；D                 

（2）化学方程式：  A→E                ；A→F              

反应类型：  A→E                ；A→F              

Answer

（1）

（2）+H2O

反应类型：A→E消去（或脱水）A→F酯化（或分子向脱水）

【解析】

试题分析：（1）分析框图中的关系，A与乙醇在浓硫酸条件下生成B为酯化反应，说明A中有-COOH，A与乙酸在浓硫酸条件下生成D为酯化反应，说明A中有-OH，再结合A的分子式（C3H6O3）分析，A中的烃基为-C2H4-,则A的可能结构为：HOCH2CH2COOH，A在某种催化剂存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应，说明A中无-CH2OH的结构，所以A的结构简式为；则B的结构简式为，D的结构简式为。

（2）E能使溴水褪色，说明含有不饱和的键，则A在浓硫酸条件下发生了醇的消去反应，所以A到E的化学方程式为+H2O。

F为含有6个碳原子的环状化合物，A中只有3个碳原子，说明A到F为两分子A间的酯化反应，反应的化学方程式为；

根据上述分析，A→E的反应属于消去反应，A→F的反应属于酯化反应，

考点：考查有机物的结构简式、有机反应类型的判断以及方程式的书写等知识。