Question

查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下:

已知以下信息:

①芳香烃A的相对分子质量在100-110之间，1 mol A充分燃烧可生成72g水。

②C不能发生银镜反应。

③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na₂CO₃溶液、核磁共振氢谱显示其有4中氢。

回答下列问题：

（1）A的化学名称为                。

（2）由B生成C的化学方程式为              。

（3）E的分子式为              ，由生成F的反应类型为               。

（4）G的结构简式为              。

（5）D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为                 。

（6）F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl₃溶液发生显色反应的有           种，其中2核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2:2:2:1:1的为              (写结构简式）。

Answer

（1）苯乙烯

（2）

（3）C7H5O2Na；取代反应

（4）

（5）

（6）

【解析】

试题分析：（1）根据题目所给的信息：芳香烃A 的相对分子质量（100~110），1molA 完全燃烧生成72g水，并且与水在酸性条件下的产物能被氧气氧化，且不能发生银镜反应，说明A 中存在官能团为碳碳双键，进一步可以推出A 为苯乙烯；

（2）苯乙烯和水发生加成反应，生成B的结构简式为 ，与氧气在催化剂条件下发生反应的方程式为；

（3）D 能发生银镜反应，说明D 分子中存在醛基，根据核磁共振氢谱存在四种不同类型的H 原子，且能与碳酸钠反应，说明D具有酸性，则D 的结构简式为，E的结构简式为，E的分子式为C7H5O2Na，和CH3I 之间的反应属于取代反应；

（4）由 制备流程可知：C 是， F 是，根据信息⑤所提供的信息，可知 G 是 ；

（5）满足条件D的同分异构体H的结构简式为，在酸催化下发生水解反应的化学方程式为；

（6）F的同分异构体中，能发生银镜反应，说明含有醛基，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，有

，共13种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为。

考点：考查有机化学基础、有机物的命名、结构简式、反应类型、同分异构体和反应方程式的书写。