Question

[化学——有机化学基础]

没食子酸丙酯简称PG，结构简式为，是白色粉末，难溶于水，微溶于棉子油等油脂，是常用的食用油抗氧化剂。

（1）PG的分子式为_________，请写出PG分子中所含官能团的名称______________，1 mol PG与足量氢氧化钠溶液完全反应时，消耗的氢氧化钠的物质的量是___________；

PG可发生如下转化：

（2）A的结构简式为_______________，1mol没食子酸最多可与_______mol H₂ 加成；

（3）上图的有关变化中，属于氧化反应的有(填序号)____________；

（4）从分子结构或性质上看，PG具有抗氧化作用的主要原因是(填序号)____________；

a．含有苯环     b．含有羧基     c．含有酚羟基      d．微溶于食用油

（5）反应④的化学方程式为_______________；

（6）B有多种同分异构体，写出其中符合下列要求的同分异构体的结构简式_______________；

i.含有苯环，且苯环上的一溴代物只有一种；

ii.既能发生银镜反应，又能发生水解反应。

Answer

（1）C10H12O5 酚羟基、酯基 4mol（2）CH3CH2CH2OH 3（3）③④（4）c

（5）CH3CH2CHO+2Cu(OH)2 CH3 CH2COOH+Cu2O↓+2H2O（6）

【解析】

试题分析：（1）根据PG的结构简式可知，其分子式为C10H12O5，由PG结构简式可知，PG分子中含有酯基与酚羟基，酯基(羧酸与醇形成)与酚羟基都与氢氧化钠按1：1反应，1molPG含有3mol酚羟基，1mol酯基(羧酸与醇形成)，故1moPG与足量氢氧化钠溶液完全反应时，消耗的氢氧化钠的物质的量为4mol；（2）PG在氢氧化钠水溶液条件下发生水解反应，并酸化得到没食子酸与A，故A为CH3CH2CH2OH，没食子酸的结构简式为，没食子酸含有苯环，1mol没食子酸与3mol氢气发生加成反应；（3）反应③是CH3CH2CH2OH氧化生成CH3CH2CHO，反应④是CH3CH2CHO氧化生成CH3CH2COOH，反应①属于水解反应，反应②⑤是复分解反应，故答案为③④；（4）没食子酸丙酯简微溶于油脂，含有酚羟基，易被氧化，可以防止食用油被氧化，故答案为c；（5）由转换关系可知，C为CH3CH2CHO，D为CH3CH2COOH，反应④是CH3CH2CHO氧化生成CH3CH2COOH，反应方程式为：CH3CH2CHO+2Cu(OH)2 CH3 CH2COOH+Cu2O↓+2H2O；（6）含有苯环，且苯环上的一溴代物只有一种，说明苯环上只有1种H原子，既能发生银镜反应，又能发生水解反应，结合没食子酸的结构，说明为甲酸酚酯，符合条件的同分异构体有：。

考点：，注意基础知识的掌握

【考点定位】考查有机物的推断

【名师点晴】涉及酯、醇、醛、羧酸的性质与官能团的性质、同分异构体书写等，是对有机物知识的总运用，理解酯类水解的原理是解题的关键，解决这类题的关键是以反应类型为突破口，以物质类别判断为核心进行思考。经常在一系列推导关系中有部分物质已知，这些已知物往往成为思维“分散”的联结点。可以由原料结合反应条件正向推导产物，也可以从产物结合条件逆向推导原料，也可以从中间产物出发向两侧推导，审题时要抓住基础知识，结合新信息进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论。