Question

中学化学常见的有机化合物A（C₆H₆O）是重要的化工原料，在工业上能合成紫外线吸收剂BAD和治疗心脏病药物的中间体F，合成路线如下：

已知：BAD的结构简式为：

F的结构简式为：

试回答：

（1）H中含有的官能团名称是_____________。

（2）写出X的结构简式_____________。

（3）写出反应类型A→B_____________；W→BAD_____________。

（4）C→D的过程中可能有另一种产物C1，请写出在加热条件下C1与足量稀NaOH水溶液反应的化学方程式：_____________。

（5）B与HCHO在一定条件下反应生成高分子化合物的原理，与酚醛树脂的制备原理相似。请写出该反应的化学方程式___________________。

（6）W的同分异构体有多种，写出所有符合以下要求的W的同分异构体：

①与FeCl₃反应，溶液呈紫色；②能发生银镜反应；③苯环上的一氯代物只有两种。

___________________________。

Answer

（1）醛基、（酚）羟基；（2）

；

（3）加成反应；酯化反应（取代反应）；

（4）

（5）

（6）

【解析】

试题分析：A和甲醛反应生成对羟基苯甲醇，则A为苯酚，C和氯化氢发生加成反应生成

D，D和氢氧化钠的水溶液发生取代反应然后酸化得到E，E发生酯化反应生成F，根据F的结构简式知，E的结构简式为，D的结构简式为； A和氢氧化钠反应生成G，G的结构简式为，H和银氨溶液发生氧化反应然后酸化生成W，W的结构简式为：，W和X反应生成BAD，根据BAD的结构简式知，X的结构简式为；（1）根据H的结构简式知，H中官能团名称是醛基和酚羟基；（2）X的结构简式；（3）A发生加成反应生成B，W与X发生酯化反应或取代反应生成BAD，所以反应类型分别是加成反应；酯化反应或取代反应；（4）由于C分子中不饱和的碳原子连接的原子或原子团不同，因此与化合物分子HCl发生加成反应有两种不同的加成方式， C→D的过程中可能有另一种产物C1 ，C1 的结构简式为，C1与足量稀NaOH水溶液反应的化学方程式：

；（5）B与HCHO在一定条件下反应生成高分子化合物的原理，与酚醛树脂的制备原理相似，发生缩聚反应，则该反应的化学方程式为：；（6）W的同分异构体符合以下要求①与FeCl3 反应，溶液呈紫色，说明有酚羟基；②能发生银镜反应，说明有醛基；③苯环上的一氯代物只有两种，符合条件的W的同分异构体为。

【考点定位】考查有机物的推断与合成的知识。

【名师点睛】任何化学反应在反应前后遵循质量守恒定律，即反应前后各种元素的原子个数相等。根据反应前后的物质关系可推断出物质A的结构简式，然后根据各类物质的官能团对化合物性质的决定作用，结合官能团的性质进行推断。本题涉及的物质有酚、醛、羧酸、酯、氯代烃、比饱和烯烃的性质、转化、化学反应类型的判断、化学方程式和同分异构体的书写。貌似复杂，但往往是起点高，落点低，有机物的同分异构体大致有碳链异构、位置异构、官能团异构、空间异构四类，可结合题意写出符合题意的相应的同分异构体的结构简式。