Question

有机物A常用于食品行业。已知9.0 g A在足量O₂中充分燃烧，将生成的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重5.4 g和13.2 g，经检验剩余气体为O₂。

（1）A分子的质谱图如下图所示，从图中可知其相对分子质量是         ，则A的分子式是____________；

（2）A能与NaHCO₃溶液发生反应，A一定含有的官能团是             ；

（3）A分子的核磁共振氢谱有4个吸收峰，峰面积之比是1：1：1：3，则A的结构简式是________________________；

（4）请写出官能团与A相同的同分异构体的结构简式                。

Answer

（1）90， C3H6O3；（2）羧基或—COOH；（3CH3CHOHCOOH 或其他规范写法； （4）HOCH2CH2COOH 或CH2OHCH2COOH或其他规范合理写法。

【解析】

试题分析：（1）5.4克水为0.3摩尔，氢原子为0.6摩尔，13.2克二氧化碳为0.3摩尔，碳原子为0.3摩尔，则此有机物9.0克含有氧元素的质量为9.0-0.6×1-0.3×12=4.8克，氧原子的物质的量为4.8/16=0.3摩尔，则碳氢氧原子个数比为0.3:0.6:0.3=1:2:1，实验式为CH2O，设分子式为（CH2O)n，则从质谱图分析A的相对分子质量为90，n=90/30=3，则分子式为 C3H6O3；（2）A能和碳酸氢钠反应，一定含有羧基或—COOH；（3）A分子的核磁共振氢谱有4个吸收峰，峰面积之比是1：1：1：3，则分子中4种氢原子的数目为1、1、1/3，则含有一个羧基，一个甲基，一个，一个羟基，有机物的结构简式为CH3CHOHCOOH；（4）官能团与A相同的同分异构体的结构简式有HOCH2CH2COOH 或CH2OHCH2COOH。

考点：有关有机物分子式的确定的计算，有机物的结构式，有机物的推断

【名师点睛】质谱法可以确定有机物的相对分子质量，质核比最大值即为相对分子质量，核磁共振氢谱可以反映有机物结构中的氢原子的种类和数目关系，进而确定有机物的结构。