Question

Hagemann酯的合成路线如下（部分反应条件略去）：

（1）Hagemann酯的分子式为_____________。

（2）已知A→B、B→C均为加成反应，则B的结构简式是__________。

（3）E→F的化学方程式是_______________。

（4）已知Hagemann酯的一种同分异构体有下列结构特征：

①含有苯环且苯环上只有一个取代基；②除苯环外核磁共振氢谱吸收峰只有1个；③存在甲氧基（-OCH₃）。则该同分异构体的结构简式为____________。

（5）下列说法正确的是________________。

①G为芳香族化合物

②A能和HCl加成得到聚氯乙烯的单体

③G与NaOH溶液共热，能得到甲醇

④在Ni催化下，1molHagemann酯最多能与2 mol H₂发生加成反应

Answer

（1）C10H14O3；（2）CH2=CH-C≡CH；

（3）CH3C≡CCOOH+CH3CH2OHCH3C≡CCOOCH2CH3+H2O；

（4）；（5）②④

【解析】

试题分析：（1）根据Hagemann酯的分子结构简式可知其分子式为C10H14O3；（2）已知A→B、B→C均为加成反应，则2个分子的乙炔发生加成反应，一个乙炔分子断裂C—H键；另一个乙炔分子断裂碳碳三键中较获得一个键变为碳碳双键，则反应产生的B的结构简式是CH2=CH-C≡CH；（3）根据物质的转化关系可知，E是CH3C≡CCOOH ，E分子中含有羧基，可以与乙醇在浓硫酸存在时，在加热条件下发生置换反应，形成酯CH3C≡CCOOCH2CH3和水，则E→F的化学方程式是CH3C≡CCOOH+CH3CH2OHCH3C≡CCOOCH2CH3+H2O；（4）①Hagemann酯的一种同分异构体的结构是：含有苯环且苯环上只有一个取代基；②除苯环外核磁共振氢谱吸收峰只有1个；③存在甲氧基（-OCH3）。则该同分异构体的结构简式为；（5）①G中无苯环，因此不是芳香族化合物，错误；②A含有碳碳三键，能和HCl加成得到氯乙烯，氯乙烯是聚氯乙烯的单体，正确；③G含有酯基，与NaOH溶液共热，酯基水解可以得到乙醇，不能得到甲醇，错误；④由于一个酯中含有2个碳碳双键，所以在Ni催化下，1molHagemann酯最多能与2 mol H2发生加成反应，正确。

考点：考查有机物的结构、性质、转化、化学方程式和同分异构体的书写的知识。