Question

聚戊二酸丙二醇酯(PPG：)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下:

已知:

①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢

②化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C₅H₈

③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质

④R₁CHO＋R₂CH₂CHO。

⑤

回答下列问题:

（1）A的结构简式为               。

（2）由B生成C的化学方程式为                。

（3）由D和H生成PPG的化学方程式为                       。

（4）写出D的同分异构体中能同时满足下列条件的结构简式_______________。

①与D具有相同种类和数目的官能团

②核磁共振氢谱显示为2组峰，且峰面积比为3:1

（5）根据已有知识，写出以乙烯为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：

Answer

（1）（2分）

（2）（2分，其中条件1分）

（3）

（4）（5）

【解析】

试题分析：（1）烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。由于70÷14＝5，所以A是环戊烷，则A的结构简式为。

（2）环戊烷与氯气发生取代反应生成B，则B的结构简式为。根据B生成C的反应条件可知该反应是卤代烃的消去反应，所以由B生成C的化学方式为

。

（3）E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质，则F是甲醛，所以E是乙醛。根据已知信息④可知由E和F生成G是醛基的加成反应，G的结构简式为HOCH2CH2CHO。G与氢气发生加成反应生成H，所以H的结构简式为HOCH2CH2CH2OH。C氧化生成D，则D是戊二酸，结构简式为HOOCCH2CH2CH2COOH，则由D和H生成PPG的化学方程式为

。

②根据结构简式可知链节的式量是172，所以若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为10000÷172＝58，答案选b。

（4）①与D具有相同种类和数目的官能团，即含有2个羧基；②核磁共振氢谱显示为2组峰，且峰面积比为3:1，即含有两类氢原子，则符合条件的有机物结构简式为；

（5）根据已有知识，写出以乙烯为原料制备，则需要制备乙二醇和乙二酸，所以合成路线图为

【名师点晴】高考化学试题中对有机化学基础的考查题型比较固定，通常是以生产、生活的陌生有机物的合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识，涉及常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系，涉及有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的识别和书写等知识的考查。它要求学生能够通过题给情境中适当迁移，运用所学知识分析、解决实际问题，这高考有机化学复习备考的方向。有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。同分异构体类型类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等，有时还存在空间异构，要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。物质的合成路线不同于反应过程，只需写出关键的物质及反应条件、使用的物质原料，然后进行逐步推断，从已知反应物到目标产物。本题较全面的考查了考生对有机物的性质、物质的反应类型、物质之间的相互转化关系和一些基本概念、基本理论的掌握和应用能力。