Question

肉桂酸甲酯是调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精，用于肥皂、洗涤剂、风味剂和糕点的调味，在医药工业中作为有机合成的中间体．

合成肉桂酸甲酯的工业流程如图所示：

已知：

I．醛与醛能发生反应，原理如下：

Ⅱ．烃A在标准状况下的密度为1．25g/L．

请回答：

（1）化合物H中的官能团为_________；

（2）肉桂酸甲酯的结构简式为_________；J的结构简式为____________；

（3）G→H的反应类型为_________；

（4）写出反应B→C的化学方程式_________；H→I的反应_________(填“能”或“不能”)改用酸性高锰酸钾溶液，简述理由：____________；

（5）符合下列条件的I的同分异构体共有5种．写出另两种同分异构体的结构简式：

A．能发生水解反应  B．与银氨溶液作用出现光亮的银镜  C．能与溴发生加成

、_________、_________、_________、_________。

Answer

（1）醛基、碳碳双键；

（2）；；

（3）消去反应；（4）2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；

不能；碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化；

（5）、、；。

【解析】

试题分析：烃A在标准状况下的密度为1.25g/L，则Mr(A)=1.25×22.4=28，故A为乙烯，与水发生加成反应生成B为乙醇，B发生氧化反应生成C为CH3CHO．乙醛与F发生信息中反应得到G，故F中含有醛基，结合转化关系可知，甲苯与氯气发生甲基上的取代反应生成D为，D发生发生水解反应生成E为，E发生氧化反应生成F为，结合信息可知，G为，H为，I为，I发生加聚反应生成高聚物J为，I与甲醇反应生成肉桂酸甲酯为，

（1）由上述分析可知，化合物H的结构简式为，含有官能团有：醛基、碳碳双键，故答案为：醛基、碳碳双键；

（2）由上述分析可知，肉桂酸甲酯的结构简式为，J的结构简式为，故答案为：；；

（3）G→H为发生消去反应生成，故答案为：消去反应；

（4）B→C的反应方程式为：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O，H→I的反应是将醛基氧化为羧基，由于碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，不能改用酸性高锰酸钾溶液，故答案为：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；不能；碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化；

（5）符合下列条件的I()的同分异构体共有5种：A、能发生水解反应，含有酯基，B、与银氨溶液作用出现光亮的银镜，结合A可知，含有甲酸形成的酯基，C、能与溴发生加成反应，含有碳碳双键，除外，另四种同分异构体的结构简式为：、、，，故答案为：、、；。

【考点定位】考查有机物的合成

【名师点晴】本题考查有机物的推断，确定A为乙烯后顺推确定C为乙醛，结合反应信息判断F的含有的官能团，再结合反应条件进行推断，较好的合成学生分析推理能力，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化。有机物的合成通过有机反应来实现，各类有机物的结构和性质，就是有机合成的基础。一种有机物的性质，往往是另一种有机物的制备方法，尽管有机物数量庞大，但是各类有机物之间一般存在着确定的相互转化的衍生关系，理解和掌握这种关系，可以为寻找有机物合成的合理途径、正确地进行有机物的制备提供科学的依据。