Question

迷迭香酸是从蜂花属植物中获取的一种酸性物质，它是一种具有广泛应用的化工原料，用于合成医药药品、香料等，其结构简式如右图所示：

下列是由苯酚与某有机物A为主要原料合成迷迭香酸的过程，已知B的分子式为C₂H₄O，能发生银镜反应。

（1） C的结构简式为              。

（2）上述①～⑤反应中没有出现的反应类型有               (填代号)。

A加成反应   B氧化反应     C消去反应   D聚合反应      E酯化反应

（3）写出B发生银镜反应的化学方程式                。

（4）反应③的化学方程式为：                 。

（5）已知有机物H只比G少2个氧原子，H分子中苯环上只有2个侧链且处于对位，其分子中含有－OH、－COOH的同分异构体有         种，请任写出其中一种同分异构体的结构简式          。

（6）若用Pt作电极，将G、O₂、NaOH溶液组成一个燃料电池，则其电池负极电极反应为              。（有机物用分子式表示）

Answer

（1）CH2=CH-CN（2）BD

（3）CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4 ＋2Ag↓＋3NH3＋H2O

（4）

（5）6；（6）C9H10O5+54OH--36e-=9CO32-+32H2O

【解析】

试题分析：B的分子式为C2H4O，能发生银镜反应，则B为CH3CHO。A与水发生加成反应生成乙醛，则A为CH≡CH，A与HCN发生加成反应生成C为CH2=CH-CN，C与溴发生加成反应生成BrCH2CHBrCN，BrCH2CHBrCN与发生信息中反应生成D与F，结合E发生反应③的产物可知，D为，D发生信息中的水解反应生成E，故E为，反应②为E发生消去反应。由迷迭香酸的结构，结合E发生反应③的产物可知，G为，故F为。

（1）由上述分析可知，C的结构简式为：CH2=CH-CN；

（2）反应①、②是加成反应，反应③消去反应，反应④水解反应，反应⑤酯化反应，故答案为：BD；

（3）B发生银镜反应的化学方程式CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4 ＋2Ag↓＋3NH3＋H2O；

（4）反应③的化学方程式为

（5）已知有机物H只比G少2个氧原子，H分子中苯环上只有2个侧链且处于对位，其分子中含有-OH、-COOH，侧链为-OH、-CH2CH2COOH，或-OH、-CH（CH3）COOH，或-COOH、-CH2CH2OH，或-COOH、-CH（CH3）OH，或-CH2OH、-CH2COOH，或-CH3、CH（OH）COOH，故符合条件的同分异构体共有6种；

（6）若用Pt作电极，将G、O2、NaOH溶液组成一个燃料电池，负极上G失去电子发生氧化反应，碱性条件下生成碳酸根与水，则其电池负极电极反应为：C9H10O5+54OH--36e-=9CO32-+32H2O。

【考点定位】本题主要是考查有机物的推断与合成、有机反应类型、有机物结构与性质、限制条件同分异构体书写、电极反应式书写等知识点

【名师点晴】有机合成题需要学生对给予的信息进行利用，能较好的考查学生的自学能力、逻辑推理能力，是热点题型，注意根据有机物的结构结合题目中给予的反应信息推断，（5）中同分异构体数目判断为易错点、难点。该类试题常考的知识点有：有机物分子式、结构简式、官能团、同分异构体、化学方程式、官能团化学性质的比较判断，对物质制备流程的设计、反应条件的判断、反应类型的判断，是物质结构决定性质的具体体现。这类题目通过反应条件的不同、反应前后物质结构简式的变化可判断发生的反应类型，物质分子中含有的官能团类型。书写或判断同分异构体的种数是该题中的难点。针对不同的物质类别，抓住书写同分异构体的一般规律，首先判断该物质中是否含有官能团、官能团的种类、取代基的个数及种类，结合链烃的同分异构体的判断即可。注意书写过程中的不重不漏。物质制备流程的设计，需要根据物质之间结构的异同，利用所学化学知识或者是题目已知信息，选择合适的条件和试剂加以合成。