Question

【化学——有机化学基础】

常用药品羟苯水杨胺，其合成路线如下。回答下列问题：

已知：

（1）羟苯水杨胺的化学式为          。对于羟苯水杨胺，下列说法正确的是      (填代号)。

A．1 mol羟苯水杨胺最多可以和2 mol NaOH反应

B．不能发生硝化反应

C．可发生水解反应

D．可与溴发生取代反应

（2）D的名称为                      。

（3）A→B所需试剂为                 ；D→E反应的有机反应类型是             。

（4）B→ C反应的化学方程式为                       。

（5）F存在多种同分异构体。① F的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是         (填代号)。

A．质谱仪         B．红外光谱仪        C．元素分析仪         D．核磁共振仪

② F的同分异构体中既能与FeCl3发生显色反应，又能发生银镜反应的物质共有          种；写出其中核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积之比为1:2:2:1的同分异构体的结构简式               。

Answer

（1）C13H11NO3 C、D

（2）对硝基苯酚（3）浓硝酸和浓硫酸 还原

（4）

（5）C 9种

、

【解析】

试题分析：（1）根据羟苯水杨胺的结构简式可写出其化学式为C13H11NO3；A．羟苯水杨胺分子中含有2个酚羟基和1个肽键，则1 mol羟苯水杨胺最多可以和3 mol NaOH反应，A项错误；B. 羟苯水杨胺含有苯环，能发生硝化反应，B项错误；C．羟苯水杨胺分子中有一个肽键，所以可发生水解反应，C项正确；D.该分子有酚羟基，可与溴发生取代反应，D项正确；答案选CD。

（2）从合成路线可知和E合成的一种物质。然后通过逆推可知E为对氨基苯酚，从而逆推D为对氨硝基苯酚；

（3）根据（2）的分析可知，D为对氨硝基苯酚，C为对硝基苯酚酸钠，B为对硝基氯苯，A为氯苯。从A到B为氯苯的一个硝化过程，因此A → B反应所需的试剂是浓硝酸和浓硫酸；D→E反应是将硝基还原为氨基，有机反应类型是还原反应。

（4）根据上述分析，B为对硝基氯苯，C为对硝基苯酚酸钠，则B→ C的反应是Cl原子在NaOH水溶液中发生取代反应，化学方程式为

（5）①质谱法是一种测量离子荷质比（电荷-质量比）的分析方法，可以确定有机物的相对分子质量，红外光谱可以确定有机物结构中存在的基团，核磁共振氢谱可以确定有机物中H原子种类，所以若表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是元素分析仪，答案选C。

②F为，F的同分异构体中既能与FeCl3发生显色反应，说明含有酚羟基，又能发生银镜反应，说明含有醛基，根据F的分子式可以看出，若含有2个酚羟基，1个醛基，根据“定二动一”的原子，两个酚羟基在邻位，有2种同分异构体，两个酚羟基在邻位，有3种同分异构体，两个酚羟基在对位，有一种同分异构体，若含有苯环上有HCOO-和-CHO，则有邻、间、对三种同分异构体，共有9种；其中核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积之比为1:2:2:1，即为等效氢原子的数目比值，据有机物质的官能团以及等效氢原子的数目比值来确定有机物的结构简式，则结构简式为

。

【考点定位】考查有机物分子式的确定，有机物的结构与性质，同分异构体的判断与测定。

【名师点睛】本题考查机物分子式的确定，有机物的结构与性质，同分异构体的判断与测定。该类题综合性强，思维容量大，常以框图题或变相框图题的形式出现，解决这类题的关键是以反应类型为突破口，以物质类别判断为核心进行思考。经常在一系列推导关系中有部分物质已知，这些已知物往往成为思维“分散”的联结点。可以由原料结合反应条件正向推导产物，也可以从产物结合条件逆向推导原料，也可以从中间产物出发向两侧推导，审题时要抓住基础知识，结合新信息进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论。解题的关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系，不仅要注意物质官能团的衍变，还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的衍变，这种数量、质量的改变往往成为解题的突破口。由定性走向定量是思维深化的表现，将成为今后高考命题的方向之一。