Question

有机物G是一种医药中间体，可通过如图所示路线合成。A是石油化工的重要产品且分子中所有原子在同一平面上，H的分子式是C₇H₈。

已知：，请回答以下问题：

（1）A的结构简式是__________。

（2）H→I的化学反应方程式为________，B与银氨溶液反应的化学方程式是______________。

（3）C→D的反应类型是________，I→J的反应类型是________。

（4）两个E分子在一定条件下发生分子间脱水生成一种环状酯的结构简式是____________。

（5）满足以下条件的F的同分异构体(含F)共有________(填数字)种。

①能与氯化铁溶液发生显色反应

②红外光谱等方法检测分子中有结构

③苯环上有两个取代基

其中能与碳酸氢钠溶液反应且核磁共振氢谱测定有5个吸收峰的同分异构体的结构简式为_________。

Answer

（1）CH2=CH2

（2）

CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O

（3）取代反应；氧化反应（4）

（5）12

【解析】

试题分析：A是石油化工的重要产品且分子中所有原子在同一平面上，结合D的结构简式可知A为CH2=CH2，由转化关系可知，B为CH3CHO，C为CH3COOH，结合G的结构可知F为，H的分子式是C7H8，不饱和度为（2×7+2−8）÷2=4，H含有一个苯环，故H为，由J的结构可知I为，I发生氧化反应得到J，J发生水解反应得到E（邻醛基苯甲酸），E与甲醇发生酯化反应得到F。

（1）由上述分析可知，A的结构简式是CH2=CH2；

（2）H→I的反应方程式为，B与银氨溶液反应的化学方程式是CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O；

（3）C→D是CH3COOH中-OH被-Cl取代生成CH3COCl，属于取代反应；I→J是中甲基被氧化为-COOH，属于氧化反应；

（4）两个E分子在一定条件下发生分子间脱水生成一种环状酯的结构简式是；

（5）满足以下条件的F的同分异构体（含F），①能与氯化铁溶液发生显色反应，含有酚羟基，②红外光谱等方法检测分子中有如－COO－结构，可能含有酯基、可能为羧基；③苯环上有两个取代基，为-OH、-COOCH3，或-OH、-OOCCH3，或-OH、-CH2COOH，或-OH、-CH2OOCH，有邻、间、对三种位置，故符合条件的同分异构体有12种（含F），其中能与碳酸氢钠溶液反应，说明含有-COOH，且核磁共振氢谱测定有5个吸收峰，该同分异构体的结构简式为。

考点：考查有机物推断