Question

Methylon(1，3-亚甲塞双氧甲基卡西酮)的一种合成路线如下：

（1）A的分子式为__________；B的结构简式为__________；

（2）D中含氧官能团的名称为__________；

（3）反应⑤的反应类型是__________；

（4）B的同分异构体中能同时满足下列条件的共有__________种(不含立体异构)

a．属于芳香族化合物 b．能与NaOH溶液反应 c．结构中除苯环外不含其他环状结构

其中核磁共振氢谱显示只有4组峰，且不能发生银镜反应的同分异构体是__________(填结构简式)；

（5）参照上述Methylon的合成路线并结合已学知识，设计一种以苯和乙醛为原料制备香料2-羟基苯乙酮()的合成路线。

Answer

（1）C6H6O2；；（2）羰基和醚键；（3）取代反应；（4）5；；

（5）

【解析】

试题分析：（1）根据A的结构可知其分子式为C6H6O2，比较A和C的结构简式及转化条件可知，B为，故答案为：C6H6O2；；

（2）根据D的结构简式可知D中含氧官能团的名称为羰基和醚键，故答案为：羰基和醚键；

（3）比较E和F的结构简式可知，反应⑤为E与氨基甲烷发生取代，E中的溴原子被取代生成F，故答案为：取代反应；

（4）B为，根据条件a．属于芳香族化合物，说明含有苯环，b．能与NaOH溶液反应，说明有酚羟基或羧基可酯基，c．结构中除苯环外不含其他环状结构，则符合条件的同分异构体为苯环上连有-OOCH或苯环上连有-CHO、-OH，有邻间对三种，或苯环上连有-COOH，共有5种类，其中核磁共振氢谱显示只有4组峰，说明有4种位置的氢原子，且不能发生银镜反应说明没有醛基的B的同分异构体的结构简式为：，故答案为：5；；

（5）根据流程图，要合成，需要在苯环上引入官能团，可利用步骤②，或苯环上氢原子的取代反应，引入卤素原子，再利用步骤③与醛反应变成酮，，在苯环侧链上引入羟基，可以利用流程图中D到E的反应引入，最后水解即可，故答案为：。

【考点定位】考查有机合成与推断；有机物的结构与性质

【名师点晴】本题考查有机物推断与性质，侧重考查分析、推断能力。正确推断B的结构及根据条件书写同分异构体是解本题关键，注意有机基础知识的灵活运用。解答此类试题，要注意把握有机物的结构与性质，平时学习时要学会归纳和总结有机物的结构和性质以及反应条件与物质结构间的关系等相关知识。