Question

某研究性学习小组为确定一种从煤中提取的液态烃X的结构，对其进行探究。

步骤一：这种碳氢化合物蒸气通过热的氧化铜(催化剂)，氧化成二氧化碳和水，再用装有无水氯化钙和固体氢氧化钠的吸收管完全吸收。2．12 g有机物X的蒸气氧化产生7．04 g二氧化碳和1．80 g水。

步骤二：通过仪器分析得知X的相对分子质量为106。

步骤三：用核磁共振仪测出X的¹H核磁共振谱有2个峰，其面积之比为2∶3。如图Ⅰ。

步骤四：利用红外光谱仪测得X分子的红外光谱如图Ⅱ。

试填空：

（1）X的分子式为________；X的名称为            。

（2）步骤二中的仪器分析方法称为________。

（3）写出X与足量浓硝酸和浓硫酸混合物反应的化学方程式：                    。

（4） 写出X符合下列条件的同分异构体结构简式             。

①芳香烃    ②苯环上一氯代物有三种

（5）X以醋酸为溶剂在催化剂作用下用氧气氧化得到另一种重要的化工原料PTA，查阅资料得知PTA的溶解度：25 ℃时0．25 g、50 ℃时0．97 g、95 ℃时7．17 g。得到的粗产品中有部分不溶性杂质，请简述实验室中提纯PTA的实验方案：                         。

Answer

（1）C8H10，对二甲苯（2）质谱法

（3）

（4），；

（5）将粗产品溶于适量热水中，趁热过滤，冷却结晶，过滤出晶体。

【解析】

试题分析：（1）由题给数据2．12 g有机物氧化生成CO2的物质的量为=0．16 mol CO2和H2O的物质的量为=0．1 mol ，n(C):n(H)==，即最简式为C4H5，有机物X的相对分子质量为106，结合有机物的质量可以推出有机物的分子式为C8H10，符合苯的同系物通式。由1H核磁共振谱可知有两种氢，H原子数分别为4和6，由此推知X是对二甲苯，故答案为：C8H10，对二甲苯；

（2）步骤二中的仪器分析方法称为质谱法，故答案为：质谱法；

（3）甲基的存在使苯环上邻对位的氢变得更加活泼，易被硝基取代，对二甲苯与足量浓硝酸和浓硫酸混合物反应的化学方程式为；

（4）X是对二甲苯，①芳香烃，分子结构中含有苯环；②苯环上一氯代物有三种，满足条件的同分异构体结构简式为，；

（5）根据PTA的溶解度：25 ℃时0．25 g、50 ℃时0．97 g、95 ℃时7．17 g，由于PTA的溶解度随温度的升高而变大，且粗产品中的杂质不溶于水，所以实验室中提纯PTA可采用加热过滤，再冷却结晶，析出晶体，故答案为：将粗产品溶于适量热水中，趁热过滤，冷却结晶，过滤出晶体。

考点：考查了有机物制备、有机物分离提纯的相关知识。