Question

【化学——选修5:有机化学基础】双安妥明结构简式如右所示，可用于降低血液中的胆固醇，该物质合成线路如下图所示：

已知：I．

II．

III．已知：C的密度是同温同压下H₂密度的28倍，且支链有一个甲基；I能发生银镜反应且1mol I(C₃H₄O)能与2mol H₂发生加成反应；K的结构具有对称性。试回答下列问题：

（1）写出双安妥明的分子式___________________。

（2）C的结构简式为_____________；H的结构简式为______________。

（3）反应D→E的反应条件是__________，反应I→J的类型是______________。

（4）反应“H+K→双安妥明”的化学方程式为_____________________________。

（5）符合下列3个条件的H的同分异构体有_____种。①与FeCl₃溶液显色；②苯环上只有两个取代基；③1mol该物质最多消耗3mol NaOH，其中氢原子共有五种不同环境的是__________(写结构简式)。

Answer

（1）C23H28O6；（2），

（3）NaOH水溶液、加热； 加成

（4）

（5）6；

【解析】

试题分析：由双安妥明的结构可知，合成双安妥明的物质为HOCH2CH2CH2OH、。I的分子式为C3H4O，经过系列反应生成K，根据C原子数目可知，K为HOCH2CH2CH2OH，Ⅰ能发生银镜反应，分子中含有-CHO，且1molI能与2mol氢气发生加成反应，说明分子中还含有碳碳双键，故I为CH2＝CH-CHO，J为HOCH2CH2CHO，H为。B与G反应生成，由反应信息Ⅰ可知，合成H的物质为苯酚钠、(CH3)2CBrCOOH，C的分子式为C4H8，经过系列转化生成G，根据C原子数目可知，G为(CH3)2CBrCOOH，故B为苯酚钠，A与氢氧化钠反应生成B，故A为苯酚；F在溴/红磷作用下生成G，根据反应信息Ⅰ，可知F为(CH3)2CHCOOH，E连续氧化生成F，故E为(CH3)2CHCH2OH，D转化生成E，D为(CH3)2CHCH2Br，由反应信息Ⅱ可知，(CH3)2CH==CH2。

（1）根据以上分析可知双安妥明的分子式为C23H28O6。

（2）根据以上分析可知C的结构简式为；H的结构简式为。

（3）根据以上分析可知反应D→E的反应条件是NaOH水溶液、加热；反应I→J的类型为加成反应。

（4）反应“H+K→双安妥明”的化学方程式为。

（5）①与FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基；②苯环上只有两个取代基；③1mol该物质最多消耗3mol NaOH，说明还有酚羟基形成的酯基，则另一个取代基是－OOCCH(CH3)2或－OOCCH2CH2CH3，其位置均有邻间对三种。其中氢原子共有五种不同环境的是。

【考点定位】本题主要是考查有机物的推断与合成，涉及反应类型、反应条件、同分异构体判断以及方程式书写等

【名师点晴】本题题干给出了较多的信息，学生需要将题目给信息与已有知识进行重组并综合运用是解答本题的关键，需要学生具备准确、快速获取新信息的能力和接受、吸收、整合化学信息的能力，采用正推和逆推相结合的方法，逐步分析有机合成路线，可推出各有机物的结构简式，然后分析官能团推断各步反应及反应类型。本题需要学生根据双安妥明的结构特点分析合成的原料，再结合正推与逆推相结合进行推断，充分利用反应过程C原子数目，对学生的逻辑推理有较高的要求。难点是同分异构体判断，注意题给条件，结合官能团的性质分析解答。