Question

化合物G是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药。可以通过下图所示的路线合成：

已知：RCOOHRCOCl；D与FeCl₃溶液能发生显色。

请回答下列问题：

（1）B→C的转化所加的试剂可能是_______________，C＋E→F的反应类型是_____________。

（2）有关G的下列说法正确的是________。

A．属于芳香烃

B．能与FeCl₃溶液发生显色反应

C．可以发生水解、加成、氧化、酯化等反应

D．1mol G最多可以跟4mol H₂反应

（3）E的结构简式为__________。

（4）F与足量NaOH溶液充分反应的化学方程式为_________________________。

（5）写出同时满足下列条件的E的同分异构体的结构简式__________________。

①能发生水解反应②与FeCl₃溶液能发生显色反应③苯环上有两种不同化学环境的氢原子

（6）已知：工业上以氯苯水解制取苯酚，而酚羟基一般不易直接与羧酸酯化。苯甲酸苯酚酯（）是一种重要的有机合成中间体。试写出以苯、甲苯为原料制取该化合物的合成路线流程图(无机原料任用)。            

注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：

Answer

（1）[Ag(NH3)2]OH或银氨溶液或新制Cu(OH)2碱性溶液 取代反应（2）CD（3）

（4）＋3NaOH＋CH3COONa＋CH3OH＋H2O

（5）

（6）

【解析】

试题分析：由F可知E为，根据D的分子式可知D为，由可知C为CH3COOH，B为CH3CHO，A为CH3CH2OH。

（1）CH3CHO→CH3COOH，所需条件是[Ag(NH3)2]OH或银氨溶液或新制Cu(OH)2碱性溶液；CH3COCl＋E→F根据结构式可知发生了取代反应；

（2）A、含有氧元素，所以不属于芳香烃，A错误；B、不含有酚羟基，所以不能与FeCl3溶液发生显色反应，B错误；C、G分子中有苯环、醇羟基、酯基，所以可以发生水解、加成、氧化、酯化等反应，C正确；D、1mol苯环可以和3mol氢气发生加成，1mol双键可以和1mol氢气发生加成，所以1mol G最多可以跟4mol H2反应，D正确，所以选CD。

（3）根据以上分析可知E的结构简式为；

（4）F有两个酯基，与足量NaOH溶液充分反应的化学方程式为

＋3NaOH＋CH3COONa＋CH3OH＋H2O；

（5）满足E的同分异构体能发生水解反应，说明有酯基，与FeCl3溶液能发生显色反应，说明有酚羟基，苯环上有两种不同化学环境的氢原子，说明是对位结构，所以可能的结构简式为

、、；

（6）甲苯氧化生成苯甲酸，苯取代生成氯苯，水解生成苯酚，以此合成该有机物，合成流程图为

。

考点：考查有机物的推断与合成。