Question

菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：

已知：

（1）A的结构简式为_________________，A中所含官能团的名称是_____________。

（2）由A生成B的反应类型是______________，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为_________________。

（3）写出D和E反应生成F的化学方程式_____________________。

（4）结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇，设计合成路线（其他试剂任选）。

合成路线流程图示例：

Answer

（1），碳碳双键、醛基。

（2）加成（或还原）反应；

（3）

（4）CH3CH2BrCH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH

【解析】

试题分析：（1）根据题目所给信息，1，3-丁二烯与丙烯醛反应生成，根据结构简式可知该有机物含有碳碳双键和醛基。

（2）A中碳碳双键和醛基与H2发生加成反应；根据有机合成路线E为CH2=CHCH2OH，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为：。

（3）D和E反应生成F为酯化反应，化学方程式为：

—(CH2)2COOH+CH2=CHCH2OH—(CH2)2COO CH2CH= CH2+H2O。

（4）根据题目所给信息，溴乙烷与Mg在干醚条件下反应生成CH3CH2MgBr，CH3CH2MgBr与环氧乙烷在H+条件下反应即可生成1-丁醇，合成路线为：CH3CH2BrCH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH。

【考点定位】本题主要是考查了有机化合物的结构与性质、反应类型的判断、同分异构体的判断、化学方程式的书写以及有机合成路线的设计。

【名师点睛】本题题干给出了较多的信息，考生需要将题目所给信息与已有知识进行重组并综合运用是解答本题的关键，考生需要具备准确、快速获取新信息的能力和接受、吸收、整合化学信息的能力，采用正推和逆推相结合的方法，逐步分析有机合成路线，可推出各有机物的结构简式，然后分析官能团推断各步反应及反应类型，较难的问题是第（4）小题有机合成路线的设计，要求考生具备较好的知识迁移能力，充分利用题目所给信息，设计出有机合成路线。