Question

芳香化合物A、B互为同分异构体，B的结构简式为，A经①②两步反应得到C、D和E，B经①②两步反应得E、F和H。上述反应过程、产物性质及相互关系如图所示。回答：

（1）B可以发生的反应类型有(填序号)_________

①加成反应  ②酯化反应  ③消去反应  ④取代反应  ⑤聚合反应

B的核磁共振氢谱中会出现_________个峰。

（2）E中含氧官能团的名称是_________；

（3）A有两种可能的结构，其对应的结构简式为_________、_________；

（4）在B、C、D、F、G化合物中，互为同系物的是_________。

（5）写出F与H在加热和浓H₂SO₄催化作用下发生反应的化学方程式_________；

Answer

（1）①④（2）羟基、羧基

（3）；；

（4）C和F（5）CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O；

【解析】

试题分析：B在氢氧化钠的水溶液作用下水解、酸化得到CH3CH2OH、CH3COOH、，结合E的分子式可知，E为，F能氧化生成G、G氧化生成H，则F为CH3CH2OH、G为CH3CHO、H为CH3COOH。A在氢氧化钠的水溶液作用下水解、酸化得到C、HCOOH、，则C为CH3CH2CH2OH或CH3CH(OH)CH3，故A为或。

（1）根据B的结构简式为，B中含有苯环，可以与氢气加成，含有酯基，可以水解，含有醛基可以被氧化，故选①④；B中含有5种不同化学环境的氢原子，B的核磁共振氢谱中会出现5个峰，故答案为：①④；5；

（2）E为，其中含氧官能团有羟基，羧基，故答案为：羟基、羧基；

（3）由上述分析可知，A为或，故答案为：；；

（4）同系物是具有相同的官能团、属于同一类物质、通式相同且分子组成上相差一个或若干个-CH2-基团的有机物之间的互称，在B、C、D、F、G化合物中，只有C和F符合条件，故C、F互为同系物，故答案为：C和F

（5）F与H在加热和浓H2SO4催化作用下发生酯化反应生成乙酸乙酯，反应化学方程式为CH3CH2OH + CH3COOH CH3COOCH2CH3 + H2O；

考点：考查了有机合成与推断的相关知识。