Question

已知：通常羟基与烯键碳原子相连接时，易发生下列转化：

现有下列所示的转化关系：

已知：B、G均能发生银镜反应，C能与浓溴水发生反应产生白色沉淀，C的核磁共振氢谱中只出现4组峰。E能使溴水褪色。请回答：

（1）结构简式：C            ；F             ；

（2）写出③的反应类型               ；

（3）完成下列反应的化学方程式：     反应③               ；反应④             。

（4）写出符合下列条件的“ A ”的同分异构体：                         。

①能与碳酸氢钠溶液发生反应；②核磁共振氢谱中出现五组峰

Answer

（1）；；（2）消去反应

（3）

+HCOOH+

（4）

【解析】

试题分析：F能发生加聚反应，说明含有碳碳双键，可发生水解，应含有酯基，且水解产物B、G均能发生银镜反应，说明水解生成HCOOH，由于羟基连接碳碳双键不稳定，转化为-CHO，则另一种物质为CH3CHO，A能在酸性条件下水解，应为酯，水解产物B为HCOOH，则G为CH3CHO，C能与浓溴水发生反应产生白色沉淀，说明C含有酚羟基，C的核磁共振氢谱中只出现4组峰，结构应对称，则A为，故C为，D为，E含有碳碳双键，能使溴水褪色，则E为，

（1）由以上分析可知，C为F为HCOOCH=CH2，故答案为：；HCOOCH=CH2；

（2）反应③的反应类型为：消去反应；E（）加氢后所得产物的名称为：1，3-二甲基环己烷，故答案为：消去反应；1，3-二甲基环己烷；

（3）反应③的化学反应方程式为：；反应④的化学反应方程式：HCOOCH=CH2+H2OHCOOH+CH3CHO；

（4）A（）的同分异构体，符合下列条件：①能与碳酸氢钠溶液发生反应，含有-COOH； ②含一个苯环，且核磁共振氢谱中出现五组峰，符合条件的同分异构体有：

考点：考查了有机合成与推断的相关知识。