Question

氯贝特()是临床上一种降脂抗血栓药物，它的一条合成路线如下：

提示：Ⅰ．图中部分反应条件及部分反应物、生成物已略去。

Ⅱ．

Ⅲ．

（1）氯贝特的分子式为____________；含有的官能团名称为_______________________。

（2）若8．8 g A与足量NaHCO₃溶液反应生成2．24 L CO₂(标准状况)，且B的核磁共振氢谱有两个峰，则A的结构简式为____________________________。

（3）要实现反应①所示的转化，加入下列物质不能达到目的的是_______(填选项字母)。

a．Na        b．NaOH        c．NaHCO₃        d．CH₃COONa

（4）反应②的反应类型为___________，其产物甲有多种同分异构体，同时满足以下条件的所有甲的同分异构体有______种(不考虑立体异构)。①1，3，5-三取代苯；②属于酯类且既能与FeCl₃溶液显紫色，又能发生银镜反应；③1 mol该同分异构体最多能与3 mol NaOH反应。

（5）写出B与足量NaOH溶液反应的化学方程式_______________________。

Answer

（1）C12H15ClO3。氯原子、酯基、醚键

（2）（CH3）2CHCOOH （3）c、d （4）取代反应，2。

（5）

【解析】

试题分析：（1）根据氯贝特键线式确定氯贝特的分子式为C12H15ClO3；含有的官能团名称为氯原子、酯基、醚键。

（2）8.8gA与足量NaHCO3溶液反应生成2.24LCO2(标准状况），说明A中只有一个羧基，且B的核磁共振氢谱有两个峰，结合题给流程和信息推断A为（CH3）2CHCOOH。

（3）C为苯酚钠，要实现苯酚到苯酚钠的转化，a．苯酚与Na反应生成苯酚钠和氢气，能达到目的，错误；b．苯酚与NaOH反应生成苯酚钠和水，能达到目的，错误；c．苯酚的酸性比碳酸弱，与NaHCO3 不反应，不能达到目的，正确；d．苯酚的酸性比醋酸弱，与CH3COONa不反应，不能达到目的，正确，选cd。

（4）分析题给转化关系结合信息Ⅲ知反应②的反应类型为取代反应。产物甲的同分异构体属于酯类且既能与FeCl3溶液显紫色，又能发生银镜反应说明同分异构体含有酯基、醛基和酚羟基，1molX最多能与3molNaOH反应，说明该同分异构体的水解产物最多能消耗3molNaOH，故同分构体有2种（苯环1,3,5位上连接羟基、乙基和甲酸酯基，苯环1,3,5位上连接羟基、甲基和乙酸酯基）。

（5）B为，与足量NaOH溶液发生水解反应和中和反应，化学方程式见答案。。

考点：考查有机合成和有机推断。