Question

X（）是合成某种手术用粘合剂的单体，X的合成路线如下：

已知：

请回答下列问题：

（1）物质F中所含的含氧官能团的名称是                      。

（2）写出由A→B的反应方程式：                             。

（3）设计C→D转化的目的是                                 。

（4）C→D、A+F→G的反应类型依次为          反应和            反应。

（5）F有多种同分异构体，其中既能发生水解反应又能发生银镜反应的结构简式为（任意写出一种即可）                  。

（6）已知， 写出由HCHO和CH₃CHO制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：

Answer

（1）羧基（2）2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O

（3）保护碳碳双键不被氧化（4）加成 取代（或酯化）

（5）HCOOCH2C≡CH（或HCOOC≡CCH3）

（6）

【解析】

试题分析：（1）已知A与F进行酯化反应，A为醇，则F为羧酸，故含有羧基。（2）因为A到B的反应式是以铜与氧气反应在加热条件下进行，可知该反应是由醇氧化到醛的反应，故反应式为：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，（3）保护碳碳双键不被氧化。（4）C→D是溴单质加成双键，属于加成反应。A+F→G是酯化反应。（5）已知F为CH3C≡CCOOH当其以酯的形式存在时既可以发生银镜反应，也可以水解，则其结构简式为：HCOOCH2C≡CH（或HCOOC≡CCH3）（6）首先是甲醛与乙醛在碱环境下发生题目所提示的反应，继而又在氰酸的作用下醛基转化为羧基与羟基，最后末端碳上的羧基与首端碳上的羟基，自身酯化成环最后是在氧气与铜的作用下羟基氧化为碳氧双键。

考点：重点考查有机合成的推断，考查学生从题目中汲取有效信息的能力，与对于基本有机化学反应的掌握。