Question

癌症是威胁人类健康的主要疾病之一。组蛋白去乙酰化酶（histone deacetylases，HDAC）抑制剂能激活抑癌基因，成为近几年抗肿瘤药物的研究热点之一。某芳香族化合物A是合成HDAC的一种原料，已知A蒸汽的密度是相同条件下氧气密度的5.125倍，A完全燃烧后只生成CO₂和H₂O，分子中C与H的质量分数分别为w(C)=65.86％，w(H)=4.88％。

（1）请通过计算确定A的化学式                    。

（2）若A具有以下性质：

①1 molA与足量的NaHCO₃溶液反应放出22.4L CO₂（气体体积已折算为标准状况）；

②A能与FeCl₃溶液发生显色反应；

③¹H核磁共振谱图表明其苯环上有两种不同化学环境的氢；

④A能在一定条件下发生加聚反应生成高分子化合物B。

则A可能的结构简式为              、             。

（3）写出其中一种A发生加聚反应生成B的化学方程式                      ，

Answer

（1）该有机物的摩尔质量为5.125×32g•mol-1=164 g•mol-1

1mol该有机物中含有的C、H、O的物质的量为：

n(C)==9mol

n(H)==8mol

n(O)==3mol

该有机物的分子式为C9H8O3

（2）HOCH＝CH-COOH, HOC(COOH)＝CH2

（3）

【解析】

试题分析：（1）A的蒸汽密度是相同条件下氧气密度的5.125倍，则A的摩尔质量为：5.125×32g•mol-1=164 g•mol-1，燃烧后只产生水与二氧化碳则该有机物由碳，氢，氧三种元素组成。计算公式如下：

n(C)==9mol

n(H)==8mol

n(O)==3mol

该有机物的分子式为：C9H8O3，（2）由分子式知该有机物不饱和度为6，知该有机物一定含有苯环，由①知，该有机物1mol与碳酸氢钠反应放出1mol的二氧化碳，则每1mol该有机物中一定含有1mol的羧基。由②知该有机物一定含有酚羟基，由③知道苯环上有两个取代基，且俩取代基位于对位。结合以上推断以及④的消息可知一定还含有一个碳碳双键，则A的结构简式为：HOCH＝CH-COOH, HOC(COOH)＝CH2

A断开碳碳双键加聚反应生成B的反应式为：

考点：重点考查了化学式的推断，结构简式的判断，以及加聚反应方程式的书写。