Question

我国著名药学家屠呦呦因发现治疗疟疾新型药物青蒿素和双氢青蒿素而获2015年诺贝尔生理学或医学奖，震惊世界，感动中国。已知青蒿素的一种化学部分工艺流程如下：

已知：

（1）下列有关说法中正确的是______________

A．青蒿素遇湿润的淀粉碘化钾试纸立刻显蓝色，是因为分子结构中含有酯基

B．青蒿素易溶于水，难溶于乙醇、苯等

C．青蒿素属于环状化合物，但不属于芳香族化合物

D．一定条件下，青蒿素能与氢氧化钠溶液反应

（2）化合物A中含有的非含氧官能团的名称是___________________，请选择下列合适的试剂来检验该官能团，试剂加入的正确顺序为_______________。

A. 溴水     B. 稀盐酸     C. 新制氢氧化铜悬浊液    D. 氢氧化钠溶液

（3）该工艺流程中设计E→F、G→H的目的是________________ 。

（4）反应B→C，实际上可看作两步进行。试根据已知信息写出依次发生反应的反应类型是_______________、________________。

（5）M与A互为同系物，但比A少两个碳原子。满足下列条件的M的同分异构体有___种(不考虑立体异构)。

①含有六元环   ②能发生银镜反应

（6）请结合所学知识和上述信息，写出由苯甲醛和氯乙烷为原料（无机试剂任用），制备苄基乙醛（）的路线流程图。路线流程图示例如下：

Answer

（1）CD；（2）碳碳双键；C B A；

（3）保护羰基；（4）加成反应；消去反应；（5）5；

（6） ；

【解析】

试题分析：（1）A、青蒿素中含有过氧键，具有强氧化性，可氧化碘化钾生成碘，使淀粉变蓝，故A错误；B、该有机物含有较多憎水基，难溶于水，故B错误；C、青蒿素属于环状化合物，但不含有苯环结构，不属于芳香族化合物，故C正确；D、青蒿素分子看结构中含有酯基，一定条件下，青蒿素能与氢氧化钠溶液发生水解反应，故D正确；故选CD。

（2）化合物A的结构为，其中含有的非含氧官能团是碳碳双键；检验碳碳双键时要排除醛基的干扰，首先在加热的条件下，A与新制氢氧化铜悬浊液反应除去醛基，再加入盐酸中和，最后加入溴水，若溴水褪色，证明含有碳碳双键，故答案为：碳碳双键；C B A；

（3）由E→F的结构可知，羰基中C=O双键变成C-S单键，由G→H的结构可知C-S单键又变成羰基，目的是保护羰基，故答案为：保护羰基；

（4）由题目信息可知，结合B、C的结构可知，C=O双键变成C=C双键，应是B中连接羰基的甲基上的α-H与C=O先发生发生加成反应产生C-OH，再发生消去反应生成产生C=C双键生成C，故答案为：加成反应、消去反应；

（5）A的结构为，M与A互为同系物，但比A少两个碳原子，则M的化学式为C8H14O，不饱和度为2，1个六元环不饱和度为1，能发生银镜反应，表示分子中含有醛基，满足条件的M的同分异构体有、(邻、间、对位三种)、，共5种，故答案为：5；

（6）结合流程中B→C→D的变化分析设计，氯乙烷在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成乙醇，乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛与苯甲醛在氢氧化钡条件下生成，在氢气/Rh条件下发生加成反应生成，工艺流程图为：．

【考点定位】考查有机合成与推断

【名师点晴】本题考查了有机物推断与合成，涉及对工艺流程的分析与推断、有机反应类型、官能团、合成工艺流程的设计。注意根据转化关系中有机物的结构理解发生的反应，（6）中方案设计，注意利用题目中合成路线中增长碳链的信息设计，为热点题型。