Question

已知：

①

②CH₃COOCH₂CH₂OH的名称为乙酸羟乙酯．

软性隐形眼镜可由聚甲基丙烯酸羟乙酯（HEMA）制成超薄镜片，其合成路线如图：

请回答下列问题：

（1）E的结构简式为           ，I的名称为          ，F所含官能团的名称为            ．

（2）反应C→D的反应类型为           ，反应E→F的反应类型为           ．

（3）反应A→B的化学方程式为              ；反应I→G的化学方程式为             ．

（4）H存在多种同分异构体，写出同时满足下列条件：①能发生银镜反应；②能与碱发生中和反应；③分子结构中含有两个甲基的H存在五种同分异构体，其中一种的结构简式为OHCCH₂C（CH₃）₂COOH，则剩余四种同分异构体的结构简式分别为：          、         、         、          ．

Answer

（1）（CH3）2C（OH）COOH；1，2﹣二氯乙烷；碳碳双键、羧基；

（2）氧化反应；消去反应；

（3）CH2=CHCH3+HBr→CH3CHBrCH3；ClCH2CH2Cl+2 NaOH→2 NaCl+HO CH2CH2OH；

（4）OHCC（CH3）2 CH2COOH、OHCHCH3CHCH3COOH、OHCC CH3 （C2H5）COOH、OHCCH〔CH（CH3）2〕COOH．

【解析】H发生加聚反应得到HEMA（聚甲基丙烯酸羟乙酯），则H为甲基丙烯酸羟乙酯，即CH2=C（CH3）COOCH2CH2OH，结合转化关系可知，G为HOCH2CH2OH，I为CH2ClCH2Cl，F应为CH2=C（CH3）COOH，结合题目给予的反应信息可知，E中羧基、羟基连接同一碳原子上，则E为（CH3）2C（OH）COOH，故D为O=C（CH3）2，C为CH3CH（OH）CH3，B为CH3CHBrCH3，A为CH2=CHCH3，

（1）根据上面的分析可知，E的结构简式为 （CH3）2C（OH）COOH，I为CH2ClCH2Cl，I的名称为 1，2﹣二氯乙烷，F为CH2=C（CH3）COOH，F所含官能团的名称为碳碳双键、羧基

（2）反应C→D的反应类型为 氧化反应，反应E→F的反应类型为 消去反应

（3）反应A→B的化学方程式为 CH2=CHCH3+HBr→CH3CHBrCH3；反应I→G的化学方程式为 ClCH2CH2Cl+2 NaOH→2 NaCl+HO CH2CH2OH

（4）H为CH2=C（CH3）COOCH2CH2OH，根据下列条件：①能发生银镜反应，说明有醛基；②能与碱发生中和反应，说明有羧基；③分子结构中含有两个甲基，则符合条件的H存在五种同分异构体，其中一种的结构简式为OHCCH2C（CH3）2COOH，剩余四种同分异构体的结构简式分别为OHCC（CH3）2 CH2COOH、OHCHCH3CHCH3COOH、OHCC CH3 （C2H5）COOH、OHCCH〔CH（CH3）2〕COOH

【点评】本题考查有机物的推断，难度中等，需要学生对给予的信息进行利用，较好的考查学生自学能力与知识迁移运用，注意根据HEMA的结构及有机物分子式、反应条件进行推断．