Question

阿司匹林（乙酰水杨酸，）是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药。乙酰水杨酸受热易分解，分解温度为128℃～135℃。某学习小组在实验室以水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐[(CH₃CO)₂O]为主要原料合成阿司匹林，反应原理如下：

制备基本操作流程如下：

主要试剂和产品的物理常数如下表所示：

名称	相对分子质量	熔点或沸点（℃）	水
水杨酸	138	158（熔点）	微溶
醋酸酐	102	139.4（沸点）	易水解
乙酰水杨酸	180	135（熔点）	微溶

请根据以上信息回答下列问题：

（1）制备阿司匹林时，要使用干燥的仪器的原因是                  。

（2）合成阿司匹林时，最合适的加热方法是                  。

（3）提纯粗产品流程如下，加热回流装置如图：

①使用温度计的目的是是控制加热的温度，防止                  。

②冷凝水的流进方向是            （填“a”或“b”）；

③趁热过滤的原因是                               。

④下列说法正确的是           （填选项字母）。

a．此种提纯方法中乙酸乙酯的作用是做溶剂

b．此种提纯粗产品的方法叫重结晶

c．根据以上提纯过程可以得出阿司匹林在乙酸乙酯中的溶解度低温时大

d．可以用紫色石蕊溶液判断产品中是否含有未反应完的水杨酸

（4）在实验中原料用量：2.0g水杨酸、5.0mL醋酸酐（），最终称得产品质量为2.2g，则所得乙酰水杨酸的产率为            （用百分数表示，小数点后一位）。

Answer

（1）醋酸酐和水易发生反应（2）水浴加热

（3）①乙酰水杨酸受热分解 ②a

③防止乙酰水杨酸结晶析出 ④abc（4）84.3%

【解析】

试题分析：（1）乙酸酐容易发生水解，所以合成阿司匹林时，必须使用干燥的仪器；

（2）控制温度在85℃～90℃，小于100℃，应使用水浴加热；

（3）①由于乙酰水杨酸受热分解，因此使用温度计的目的是控制加热的温度，防止乙酰水杨酸受热分解；

②为使冷凝管内的不蒸气得到充分冷却，在进行冷却时，应使水的方向和气流的方向相反，使水充满整个冷凝管，所以冷凝水的流进方向是a；

③由于乙酰水杨酸微溶于水，所以趁热过滤可以防止乙酰水杨酸结晶析出；

④a．由于水杨酸微溶于水，因此此种提纯方法中乙酸乙酯的作用是做溶剂，a正确；b．此种提纯粗产品的方法叫重结晶，b正确；c．趁热过滤可以说明阿司匹林在乙酸乙酯中的溶解度低温时大，c正确；d．乙酰水杨酸、乙酸均显酸性，所以不可以用紫色石蕊溶液判断产品中是否含有未反应完的水杨酸，d错误，答案选abc；

（4）（水杨酸）==0.0145mol，n（醋酸酐）==0.053mol，则理论上生成乙酰水杨酸0.0145mol，产率为 ×100%=84.3%。

考点：考查有机物合成的方案设计与评价。