Question

M是一种重要的医药中间体，其合成路线如下:

已知：；

；

。

回答下列问题：

（1）A的名称是_________，F中所含官能团的名称是_________ ；

（2）C→D的反应类型为_________，H→I的反应类型为_________；

（3）E的结构简式为_________；

（4）F+I→M的化学方程式为_________；

（5）F的同分异构体中，符合下列条件的共有_________种。

①能与FeCl₃溶液发生显色反应

②能发生水解反应

③苯环上只有两个取代基

其中核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：2的是_________ (填结构简式)。

Answer

（1）甲苯；羟基、羧基

（2）氧化反应；取代反应；（3）

（4）

（5）9；

【解析】

试题分析：根据流程图，A中应该含有苯环，A为甲苯，在光照时侧链与氯气发生取代反应，B为；B在氢氧化钠溶液中水解生成C，C为苯甲醇，则D为苯甲醛；根据已知信息，E为，F为，G为乙醇(CH3CH2OH)，H为乙酸(CH3COOH)，根据信息知，I为CH3COCl，F和I在一定条件下 反应生成M()。

（1）根据上述分析，A为甲苯，F为，所含官能团是羟基和羧基，故答案为：甲苯；羟基、羧基；

（2）C为苯甲醇，C氧化生成D(苯甲醛)；H为乙酸(CH3COOH)，根据信息知，H与二氯亚砜发生取代反应生成I(CH3COCl)，故答案为：氧化反应；取代反应；

（3）根据上述分析，E为，故答案为：；

（4）根据信息，F和I在一定条件下发生取代反应生成M，反应的化学方程式为，故答案为：；

（5）①能与FeCl3溶液发生显色反应，表明分子结构中存在酚羟基；②能发生水解反应，表明分子结构中含有酯基；③苯环上只有两个取代基；F为，符合上述条件的F的同分异构体的结构简式有(包括邻位、间位和对位3种)；(包括邻位、间位和对位3种)；(包括邻位、间位和对位3种)，共9种，其中核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：2的是，故答案为：9；。

考点：考查了有机合成与推断的相关知识。