Question

HecK反应是偶联反应的一种，例如：

反应①：

化合物Ⅰ可以由以下途径合成：

（1）化合物Ⅱ的分子式为____________，1mol该物质最多可与____ molH₂发生加成反应．

（2）卤代烃CH₃CHBrCH₃发生消去反应可以生成化合物Ⅲ，相应的化学方程为________________(注明条件)。

（3）化合物Ⅳ含有甲基且无支链的同系物Ⅵ的分子式为C₄H₆O，则化合物Ⅵ的结构简式为__________；

（4）化合物Ⅴ可与CH₃CH₂OH发生酯化反应生成化合物Ⅶ，化合物Ⅶ在一定条件下可以发生加聚，则其加聚产物的结构简式为_________________；

（5）化合物Ⅱ的一种同分异构体Ⅷ能发生银镜反应，且核磁共振氢谱只有三组峰，峰面积之比为1：2：2，Ⅷ的结构简式为_______________；

（6）一定条件下，与也可以发生类似反应①的反应，其有机产物的结构简式为________________。

Answer

（1）C10H10O2 4

（2）CH3CHBrCH3+NaOHCH2=CHCH3+NaBr+H2O

（3）CH3CH=CHCHO（4）

（5）（6）

【解析】

试题分析：通过对Ⅰ的结构简式的分析可知，A为丙烯，即CH3CH=CH2，从反应条件可知Ⅳ→Ⅴ，是醛基被氧化的反应，可知，Ⅳ为CH2=CHCHO，Ⅴ为CH2=CHCOOH；（1）通过Ⅱ的结构简式，可得其分子式为：C10H10O2；酯基不能与氢气加成，只有苯环和碳碳双键可以与氢气加成，所以，1mol该物质最多可与4mol氢气发生加成反应；（2）卤代烃消去反应的条件是NaOH的乙醇溶液加热，所以，其反应方程式为：CH3 CH BrCH3+NaOHCH2=CHCH3+NaBr+H2O；（3）化合物Ⅳ为CH2=CHCHO，其含有甲基且无支链的同系物Ⅵ只能是CH3CH=CHCHO；（4）)Ⅴ为CH2=CHCOOH，其与CH3CH2OH发生酯化反应生成化合物Ⅶ，Ⅶ为CH2=CHCOOCH2CH3，其发生加聚反应时，是碳碳双键的加聚，产物为：；（5）通过分析化合物Ⅱ的结构简式，结合所要求的条件，Ⅷ的结构简式为；（6）与也可以发生类似反应①的反应，其有机产物的结构简式为，。

考点：考查有机物的推断