Question

【化学―选修5：有机化学基础】双安妥明（）可用于降低血液中的胆固醇，该物质合成线路如下图所示：

已知：I.

  II．

III.已知：C的密度是同温同压下H₂密度的28倍，且支链有一个甲基；I能发生银镜反应且1molI(C₃H₄O)能与2molH₂发生加成反应；K的结构具有对称性。试回答：

（1） A的结构简式____________，J中所含官能团名称为_____________。

（2） C的名称为____________。

（3） 反应D→E的化学方程式为__________，反应类型是_________。

（4） “H+K→双安妥明”的化学方程式为_______________________________。

（5）与F互为同分异构体，且属于酯的有机物有________种。其中核磁共振氢谱有三个谱峰，峰面积之比为6：1：1的结构简式为_________。

Answer

（1）；羟基、醛基；（2）2-甲基-1-丙烯；

（3）(CH3)2CHCH2Br+NaOH(CH3)2CHCH2OH+NaBr；取代反应；

（4）；

（5）4；HCOOCH(CH3)2。

【解析】

试题分析：由双安妥明的结构菁优网可知，合成双安妥明的物质为HOCH2CH2CH2OH、，I的分子式为C3H4O，经过系列反应生成K，C的密度是同温同压下H2密度的28倍，则C的相对分子质量为56，且支链有一个甲基，能发生加成反应，则C结构简式为CH2=C(CH3)2；根据C原子数目可知，K为HOCH2CH2CH2OH，I能发生银镜反应，分子中含有-CHO，且1molI能与2mol氢气发生加成反应，说明分子中除含有醛基外还含有C=C双键，故I为CH2=CH-CHO，J为HOCH2CH2CHO，H为。B与G反应生成H，由反应信息i可知，合成H的物质为苯酚钠、BrC(CH3)2COOH，C的分子式为C4H8，经过系列转化生成G，根据C原子数目可知，G为BrC(CH3)2COOH，故B为苯酚钠，A与氢氧化钠反应生成B，故A是。F在溴/红磷作用下生成G，根据反应信息i，可知F为CH(CH3)2COOH，E连续氧化生成F，故E为CH(CH3)2CH2OH，D转化生成E，D为CH(CH3)2CH2Br。 （1） A是苯酚，其结构简式是；J为HOCH2CH2CHO，所含的官能团是羟基、醛基；（2） C结构简式为CH2=C(CH3)2，根据其结构简式可知C的名称为2-甲基-1-丙烯；（3） D为CH(CH3)2CH2Br ，属于卤代烃， E为CH(CH3)2CH2OH，属于醇，所以D和氢氧化钠的水溶液在加热时发生取代反应生成醇，反应D→E的化学方程式为(CH3)2CHCH2Br+NaOH (CH3)2CHCH2OH+NaBr；反应类型属于取代反应；（4）H是，K是HOCH2CH2CH2OH，H与K发生酯化反应产生双安妥明，反应的化学方程式为：；（5） F是CH(CH3)2COOH，与F互为同分异构体，且属于酯的有机物有4种，它们的结构简式是HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3。其中核磁共振氢谱有三个谱峰，峰面积之比为6：1：1的结构简式为HCOOCH(CH3)2。

考点：考查有机物的结构、性质、转化、反应类型的判断、同分异构体和化学方程式的书写的知识。