Question

金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：

请回答下列问题：

（1）环戊二烯分子中最多有_________个原子共平面；

（2）金刚烷的分子式为__________，其分子中的CH₂­基团有_________个；其一氯取代物有_________种。

（3）下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：

其中，反应③的反应类型是                      。

Answer

（1）9；（2）C10H16，6个；2种；（3）加成反应。

【解析】

试题分析：（1）碳碳双键为平面结构，与双键碳直接相连的原子一定在同一平面内，则5个C和4个H在同一平面内，答案为9。

（2）根据金刚烷的结构简式可写出其分子式为C10H16；由结构可知金刚烷分子中有6个CH2基团；金刚烷从各个角度看过去可以得到4个正六边形， 因此连接六边形的C上的H是等价的，其余的H也是等价的，因此金刚烷一氯代物有2种。

（3）由合成路线可知，反应③是环戊烯生成1,2-二溴环戊烷，该反应为加成反应。

考点：考查有机物的共平面，有机物的分子式和同分异构体数目的判断，有机反应类型等知识。