Question

呋喃酚是生产呋喃丹、好安威等农药的主要中间体，是高附加值的精细化工产品。一种以邻氯苯酚(A)为主要原料合成呋喃酚(F)的流程如下：

回答下列问题：

（1）A 物质核磁共振氢谱共有          个峰，④的反应类型是           ，C和D中含有的相同官能团的名称是        。

（2）下列试剂中，能和D反应的有          (填标号)。

A．溴水    B．酸性KMnO₄溶液    C．FeC1₂溶液    D．纯碱溶液

（3）写出反应①的化学方程式是

(有机物用结构简式表示，下同)。

（4）有机物B可由异丁烷经三步反应合成：

条件a为        ，Y 生成 B 的化学方程式为                      。

（5）呋喃酚的同分异构体很多，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式               。

①苯环上的一氯代物只有一种    ②能发生银镜反应的芳香酯

Answer

（1）5；取代反应(或水解反应)；氯原子和碳碳双键；（2）ABD；

（3）；

（4）氢氧化钠的乙醇溶液、加热；；

（5）

【解析】

试题分析：（1）根据A的结构简式可知A的核磁共振氢谱中峰的数目为5，比较E和F的结构简式可知，E中的氯原子被羟基取代即得F，即反应④为取代反应(或水解反应)，根据C和D的结构简式可知，C和D中都含有氯原子和碳碳双键，故答案为：5；取代反应(或水解反应)；氯原子和碳碳双键；

（2）根据D的结构简式可知，D中有苯环和酚羟基、氯原子、碳碳双键，可以和溴水发生取代反应，被酸性高锰酸钾溶液氧化，能与纯碱溶液反应生成碳酸氢钠，故选：A B D；

（3）根据元素守恒和C的结构可知，B为CH2=C(CH3)CH2Cl，所以反应①的化学反应方程式为；

（4）CH3CH(CH3)2与氯气按1：1发生取代反应生成X为CH2ClCH(CH3)2，X发生消去反应得Y为CH2=C(CH3)2，反应条件为氢氧化钠的乙醇溶液、加热，Y与氯气发生取代反应生成CH2=C(CH3)CH2Cl，反应的方程式为，故答案为：氢氧化钠的乙醇溶液、加热；；

（5）呋喃酚的同分异构体符合下列条件①苯环上的一氯代物只有一种，②能发生银镜反应的芳香酯，说明有醛基或甲酸某酯及苯环的结构，则符合条件的同分异构体为，故答案为：。

考点：考查了有机物的合成、有机物结构与性质、同分异构体书写的相关知识。