Question

阿司匹林(乙酰水杨酸，)是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药。乙酰水杨酸受热易分解，分解温度为128℃～135℃。某学习小组在实验室以水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐为主要原料合成阿司匹林，反应原理如下：

制备基本操作流程如下：

主要试剂和产品的物理常数如下表所示：

名称	相对分子质量	熔点或沸点(℃)	水溶性
水杨酸	138	158(熔点)	微溶
醋酸酐	102	139.4(沸点)	易水解
乙酰水杨酸	180	135(熔点)	微溶

请根据以上信息回答下列问题：

（1）制备阿司匹林时，要使用干燥的仪器的原因是                     。

（2）合成阿司匹林时，最合适的加热方法是                   。

（3）提纯粗产品流程如下，加热回流装置如图：

①使用温度计的目的是控制加热的温度，防止                   。

②冷凝水的流进方向是                (填“a”或“b”)；

③趁热过滤的原因是                       。

④下列说法正确的是           (填选项字母)。

a．此种提纯方法中乙酸乙酯的作用是做溶剂

b．此种提纯粗产品的方法叫重结晶

c．根据以上提纯过程可以得出阿司匹林在乙酸乙酯中的溶解度低温时大

d．可以用紫色石蕊溶液判断产品中是否含有未反应完的水杨酸

（4）在实验中原料用量：2.0g水杨酸、5.0mL醋酸酐()，最终称得产品质量为2.2g，则所得乙酰水杨酸的产率为            (用百分数表示，小数点后一位)。

Answer

（1）醋酸酐和水易发生反应；（2）水浴加热（3）①乙酰水杨酸受热分解②a；③防止乙酰水杨酸结晶析出；④ab（4）84.3%

【解析】

试题分析：（1）根据表知，醋酸酐易和水反应，为防止醋酸酐生成醋酸，使用的仪器必须干燥，故答案为：防止醋酸酐和水反应；

（2）水浴加热适用于温度较低的加热，加热混合溶液，温度控制在85℃～90℃，低于水的沸点，应该采用水浴加热易控制温度，且加热均匀，故答案为：水浴加热；

（3）①仪器为三颈烧瓶，加热时温度不能过高，应控制在一定范围之内，可用温度计控制温度，防止乙酰水杨酸受热分解，故答案为：温度过高，乙酰水杨酸受热分解；

②为充分冷凝，是冷水充满冷凝器，应从下端进，上端出，故答案为：a；

③根据题示信息，乙酰水杨酸微溶于水，为了防止乙酰水杨酸结晶析出，过滤时需趁热过滤，故答案为：防止乙酰水杨酸结晶析出；

④a、根据相似相溶原理，乙酰水杨酸易溶于乙酸乙酯，正确；b、根据流程图，通过溶解、蒸发结晶，过滤的方法提纯乙酰水杨酸，此种提纯粗产品的方法叫重结晶，正确；c、根据以上提纯过程，在温度较高时得到乙酰水杨酸的饱和溶液，冷却后得到乙酰水杨酸晶体，说明阿司匹林在乙酸乙酯中的溶解度低温时小，错误；d、根据乙酰水杨酸的结构，乙酰水杨酸也显酸性，不能用紫色石蕊溶液判断产品中是否含有未反应完的水杨酸，错误；故选ab；

（4）(水杨酸)==0.0145mol，n(醋酸酐)==0.053mol，则理论上生成乙酰水杨酸0.0145mol，产率为×100%=84.3%，故答案为：84.3%。

考点：考查了有机物合成的方案设计与评价的相关知识。