Question

5-氯-2,3-二氢-1-茚酮是合成新农药茚虫威的重要中间体。

已知：

以化合物A（分子式为C₇H₇Cl）为原料合成5-氯-2,3-二氢-1-茚酮（化合物F）工艺流程如下：

AB D

（1）写出反应A→B的化学方程式：                              。

（2）化合物F中含氧官能团的名称为           ，反应B→C的类型为             。

（3）某化合物是D的同分异构体，能使FeCl₃溶液显紫色，且分子中只有3种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式：              (任写一种)。

（4）E→F的转化中，会产生一种与F互为同分异构体的副产物，其结构简式为            。

Answer

（1）＋Cl2＋HCl（2）羰基；取代反应

（3）或（4）

【解析】

试题分析：（1）结合“A的分子式（C7H7Cl），A→B的反应条件（Cl2、光照），B→C的反应条件（同已知信息一样），以及C的结构简式（）”这些信息可推出A为，B为，A→B属于取代反应（还有HCl生成），反应的方程式为＋Cl2＋HCl。

（2）根据F的结构简式可知化合物F中含氧官能团的名称为羰基；反应B→C的类型为也属于取代反应（同样还有HCl生成）；

（3）首先确定D的结构简式为，根据限定条件确定其同分异构体含有“”基团，另外苯环外还有3个碳原子、1个氯原子和1个不饱和度，形成3种不同化学环境的氢（形成非常对称的结构），据此可推出这些同分异构体的结构简式为或。

（4）根据E、F的结构简式，可推出E→F转化的副产物为E（）苯环上复杂取代基左侧邻位上的氢原子发生取代反应的生成物。

考点：考查有机推断与合成，涉及反应方程式、判断反应类型、官能团、反应的副产物、书写同分异构体等