Question

有机物A是制造新型信息材料的中间体，B是制备血管紧张素抑制剂卡托普利的原料，它们有如下的转化关系：

试回答下列问题：

（1）B的名称是              ，C含有的官能团名称是             。

（2）C→E的反应类型是             ，C→F的反应类型是               。

（3）A的结构简式为            。

（4）写出与F具有相同官能团的F的所有同分异构体              (填结构简式)

（5）已知，请以2一甲基丙醇和甲醇为原料，设计制备有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)的合成路线．合成路线流程图示例如下：。

Answer

（1）2-甲基丙烯酸；醇羟基和氯原子；

（2）取代反应或水解反应；氧化反应；

（3）；

（4）ClCH2CH2CH2COOH、CH3CH(Cl)CH2COOH、CH3CH2CH(Cl)COOH、(CH3)2C(Cl)COOH；

（5）

【解析】

试题分析：A的分子式C8H13O2Cl，结合转化关系可知，A在酸性条件、条件都有能水解，故A含有1个酯基；E能连续被氧化生成HOOCCH(CH3)COOH，则E中含有醇羟基，C发生水解反应生成E，结合A知，C中含有Cl原子，C连续被氧化生成F，F能发生消去反应生成D，D酸化得到B，则B中含有羧基，则E结构简式为HOCH2CH(CH3)CH2OH、C结构简式为ClCH2CH(CH3)CH2OH、F结构简式为ClCH2CH(CH3)COOH，D结构简式为CH2=CH(CH3)COONa，B结构简式为CH2=CH(CH3)COOH，则A结构简式为CH2=C(CH3)COOCH2CH(CH3)CH2Cl。

（1）B结构简式为CH2=CH(CH3)COOH，B的名称是2-甲基丙烯酸，C结构简式为ClCH2CH(CH3)CH2OH，C含有的官能团名称是醇羟基和氯原子，故答案为：2-甲基丙烯酸；醇羟基和氯原子；

（2）C→E的反应类型是取代反应或水解反应，C→F的反应类型是氧化反应，故答案为：取代反应或水解反应；氧化反应；

（3）A的结构简式为CH2=C(CH3)COOCH2CH(CH3)CH2Cl，故答案为：CH2=C(CH3)COOCH2CH(CH3)CH2Cl；

（4）与F具有相同官能团的F的所有同分异构体为ClCH2CH2CH2COOH、CH3CH(Cl)CH2COOH、CH3CH2CH(Cl)COOH、(CH3)2C(Cl)COOH，故答案为：ClCH2CH2CH2COOH、CH3CH(Cl)CH2COOH、CH3CH2CH(Cl)COOH、(CH3)2C(Cl)COOH；

（5）2-甲基1-丙醇发生连续氧化反应生成2-甲基丙酸、2-甲基丙酸和溴发生取代反应生成(CH3)2CBrCOOH，(CH3)2CBrCOOH和NaOH的醇溶液发生消去反应生成CH2=C(CH3)COONa，CH2=C(CH3)COONa酸化得到CH2=C(CH3)COOH，CH2=C(CH3)COOH和甲醇发生酯化反应生成CH2=C(CH3)COOCH3，CH2=C(CH3)COOCH3发生加聚反应生成高分子化合物，所以其合成路线为

考点：考查了有机合成和有机推断的相关知识。