Question

有机物K是治疗高血压药物的重要中间体，它的合成路线如下（部分转化条件略去）

已知：

（R、R₁、R₂表示氢原子或烃基）

（1）A的结构简式是_______。

（2）B→C的反应类型是_______。

（3）F中含有的官能团是_______。

（4）G与E生成H的化学方程式是_______。

（5）C→D的化学方程式是_______。

（6）I的结构简式是_______。

（7）有关J的说法中，正确的是_______（选填字母）。

a．能与NaHCO₃反应       b．能与NaOH反应       c．能与新制Cu(OH)₂反应

（8）K存在以下转化关系：，M的结构简式是_______。

Answer

（1） （2）取代反应（3）醛基

（4）CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O

（5）

（6）

（7）b c（8）

【解析】

试题分析：本题的推断可以分别从A→B→C→D路线和E→F→G→H→I两个路径进行。第一条路径，D为，D由C发生氧化反应生成，则C为，B和NaOH溶液在加热的条件下生成C，则B为，B是C8H10与氯气在光照的条件下生成的，则A为邻二甲苯；第二条路径，C2H6O必然为乙醇或二甲基醚，其中能连续氧化的只有乙醇，则E为乙醇，F为乙醛，G为乙酸，乙酸与乙醇发生酯化反应生成H，H为乙酸乙酯，据此解答。

（1）根据上述分析，A为邻二甲苯，结构简式是。

（2）B→C是氯代烃在NaOH的水溶液中发生取代反应生成醇，所以反应类型是取代反应。

（3）根据非上述分析，F为乙醛，乙醛中含有的官能团是醛基。

（4）G为乙酸，E为乙醇，乙酸与乙醇在浓硫酸的作用下发生反应生成乙酸乙酯，化学方程式是CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O。

（5）根据上述分析，C为，C能发生催化氧化反应生成D，反应的化学方程式是：

（6）由于I的结构无法正向推断，因此只能由K逆推J的结构。观察到题中信息Ⅰ中有氨与醛类物质的反应，可知信息Ⅰ中—R此处为甲基，—R1此处为乙基，—R2为邻甲基苯基。由此可知J为

，则I为。

（7）根据上述推断，J中含有含有酯化和羧基，能够与NaOH和新制Cu(OH)2反应，没有羧基，不能与NaHCO3溶液反应，答案选bc。

（8）根据流程图中的信息，K为，F为乙醛，根据已知信息Ⅱ可知，K和F的两个醛基发生反应，且K中的两个酯基在碱性溶液中也会发生水解反应生成羧酸钠，则推出M的结构简式为。

考点：考查有机物的推断，有机反应类型，官能团和有机化学方程式的书写等知识。