Question

植物精油具抗菌消炎、解热镇痛之功效。从樟科植物叶中提取的精油中含有甲、乙、丙三种成分。

I、甲经下列过程可转化为乙：

（1）乙的结构简式为    。1 mol乙最多可与    mol H₂反应。

（2）对比甲乙的结构简式，简述上述过程由甲合成乙的设计意图_____。

II、通过下列合成路线由乙可得丙（部分反应产物略去）：

已知下列信息：①RCH=CHRʹ         RCHO＋RʹCHO

②丙的分子式为C₁₆H₁₄O₂，能与溴水、NaOH溶液反应。

（3）B→C的反应类型是    ；D中的官能团名称是    。

（4）乙与新制Cu(OH)₂悬浊液反应的化学方程式为    。

（5）写出同时符合下列要求的D的同分异构体的结构简式    。

a．属于二取代苯

b．分子中有不同化学环境的氢原子5种，其个数比为1∶1∶2∶2∶2

c．能使溴的CCl₄溶液褪色，且在酸性条件下可以发生水解反应

Answer

I、（1）；5；（2）将甲中羟基氧化成醛基，同时保护碳碳双键不被氧化；II、（3）加成（或还原）反应； 碳碳双键，羧基；（4）（5）；

【解析】

试题分析：I、（1）甲转化成乙的过程中，反应①属于烯烃与HCl的加成反应，生成 ，在发生催化氧化反应得到Y，Y在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应得到乙，乙是 ，1mol乙最多可以和5mol的氢气发生

加成反应，答案为： ，5；（2）甲到乙的过程中将甲中的羟基转化成了醛基，碳碳双

键发生的加成反应和后面的消去反应，是为了保护双键不被氧化，答案为：将甲中羟基氧化成醛基，同时保护碳碳双键不被氧化；II、 在新制氢氧化铜中发生氧化反应，生成羧酸D，乙发生已知条件中的反应，生成苯甲醛和乙二醛，即B和A，B转化为C，C在浓硫酸做催化剂加热的条件下与D反应生成丙，丙的分子式为C16H14O2，能与溴水、NaOH溶液反应，可以推断B是甲醛，C是苯甲醇，丙中含有双键、酯基，（3）B→C的是苯甲醛生成苯甲醇的反应，属于加成反应，D中含有碳碳双键和羧基，答案为：加成反应，碳碳双键、羧基；（4）乙与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为，

答案为：；

（5）D，，D的同分异构体中，a．属于二取代苯，b．分子中有不同化学环境的氢原子5种，其个数比为1∶1∶2∶2∶2，c．能使溴的CCl4溶液褪色，且在酸性条件下可以发生水解反应，说明含有碳碳双键、含有酯基，结构式为。

考点：考查有机化学推断、有机化学方程式的书写、同分异构体