Question

阿司匹林(乙酰水杨酸，)是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药。乙酰水杨酸受热易分解，分解温度为128℃～135℃.某学习小组在实验室以水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐[(CH₃CO)₂O]为主要原料合成阿司匹林，反应原理如下：

制备基本操作流程、装置示意图和有关数据如下(夹持和加热仪器已略去)：

主要试剂和产品的物理常数

名称	相对分子质量	熔点或沸点(℃)	水
水杨酸	138	158(熔点)	微溶
醋酸	102	139.4(沸点)	反应
乙酸水杨酸	180	135(熔点)	微溶

请根据以上信息回答下列问题：

（1）制备备阿司匹林时，要使用干燥仪器的原因是________________________；

（2）合成阿司匹林时，最合适的加热方法是________________________；

（3）提纯粗产品流程如下，加热回流装置如图：
 

①使用温度计的目的是控制加热的温度，防止___________________________；

②冷凝水的流进方向是__________(填“a”或“b”)

③趁热过滤的原因是___________________________；

④下列说法正确的是__________(填选项字母)。

a．此种提纯方法中乙酸乙酯的作用是做溶剂

b．此种提纯产品的方法叫重结晶

c．根据以上提纯过程可以得出阿司匹林在乙酸乙酯中的溶解度低温时大

d．可以用紫色石蕊试液判断产品中是否含有未反应完的水杨酸

（4）该学习小组在实验中原料用量：2.0g水杨酸、5.0mL乙酸酐(ρ=1.08g•cm^-3 )，最终称得产品质量m=2.2g，则所得乙酰水杨酸的产率为___________(用百分数表示，小数点后一位)。

Answer

（1）乙酸酐与水反应（2）水浴加热 （3）①防止温度过高，乙酰水杨酸受热分解 ②b ③防止温度降低，乙酰水杨酸冷却结晶 ④ab （4）84.3%

【解析】

试题分析：（1）乙酸酐容易发生水解生成乙酸，故仪器应干燥，防止乙酸酐水解；（2）控制温度在85℃～90℃，温度低于100℃，应采取水浴加热；（3）①加热时温度不能过高，应控制在一定范围之内，可用温度计控制温度，防止乙酰水杨酸受热分解；②为充分冷凝，是冷水充满冷凝器，应从下端进，上端出，故答案为b；③趁热过滤的目的是防止温度降低，乙酰水杨酸冷却结晶，减小产量；④a．在提纯操作中乙酸乙酯的作用是做溶剂，故a正确；b．利用溶解度差异，采用重结晶分离提纯产品，故b正确；c．根据以上提纯过程可以得出阿司匹林在乙酸乙酯中的溶解度高温时大，故c错误；d．阿司匹林和水杨酸均显酸性，不能用紫色石蕊试液判断产品中是否含有未反应完的水杨酸，故d错误；答案为ab；（4）水杨酸的相对分子质量为138，n(水杨酸)=2.0 g÷138g/mol=0.0145mol，n(乙酸酐)=(5.0 mL×1.08 g/cm3)÷102g/mol=0.0529mol，由于乙酸酐的物质的量大于水杨酸，所以得到的乙酰水杨酸应该按照水杨酸来计算，故理论上得到乙酰水杨酸的质量为0.0145mol×180g/mol=2.61g，所以乙酰水杨酸的产率为(2.2g÷2.61g)×100%=84.3%。

考点：考查有机物制备实验方案设计与评价